Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 48740
i

Ве­ще­ство А со­дер­жит по массе 60,38% уг­ле­ро­да, 8,81% азота, 20,13% кис­ло­ро­да (осталь­ное  — во­до­род). Из­вест­но, что ве­ще­ство А не со­дер­жит крат­ных свя­зей уг­ле­род-уг­ле­род, имеет в своем со­ста­ве толь­ко один тре­тич­ный атом уг­ле­ро­да и всту­па­ет в ре­ак­цию «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла». Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу дан­но­го со­еди­не­ния и уста­но­ви­те его стро­е­ние, если из­вест­но, что оно по­лу­ча­ет­ся в одну ста­дию из про­дук­та нит­ро­ва­ния ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния А и дает белый оса­док с рас­тво­ром нит­ра­та се­реб­ра. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния:

1)   про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции ве­ще­ства А с вод­ным рас­тво­ром гид­рок­си­да лития при на­гре­ва­нии (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Най­дем мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А. Пред­ста­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ко­мо­го со­еди­не­ния в виде \ChemFormC_xH_yO_zN_k. Опре­де­лим мас­со­вую долю во­до­ро­да в со­еди­не­нии:

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка минус \omega\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка ;

\it\omega\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 100\% минус 60,38\% минус 8,81\% минус 20,13\% = 10,68\%.

Пусть име­ет­ся на­вес­ка со­еди­не­ния мас­сой 100 г, тогда спра­вед­ли­вы сле­ду­ю­щие вы­чис­ле­ния:

x:y:z:k:n = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка : \it m\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка /\it M\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка ;

x:y:z:k:n = 60,38/12 : 10,68/1 : 20,13/16 : 8,81/14 =
= 5,032 : 10,68 : 1,26 : 0,63 = 8:17:2:1.

Про­стей­шая фор­му­ла ве­ще­ства: \ChemFormC_8H_17O_2N.

2.  Ве­ще­ство А  — пре­дель­ное и со­дер­жит один тре­тич­ный атом уг­ле­ро­да. В ре­ак­цию «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла» всту­па­ют аль­де­ги­ды, му­ра­вьи­ная кис­ло­та и ее про­из­вод­ные. По­сколь­ку в про­стей­шей фор­му­ле со­дер­жит­ся азот, то ис­ход­ным ве­ще­ством яв­ля­ет­ся соль амина. Воз­мож­ная струк­ту­ра со­еди­не­ния А:

\ChemForm\rtrigonal0==C;1==H;3D==O;2==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка H_3$N в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка $ минус минус минус CH_2$ минус минус минус \cyclohexaneh1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка

3.  За­пи­шем урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия этого ве­ще­ства с гид­рок­си­дом лития при на­гре­ва­нии:

\ChemForm\put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 120 пра­вая круг­лая скоб­ка \rtrigonal0==C;1==H;3D==O;2==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка NH_3$N в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка $ минус минус минус CH_2$ минус минус минус \cyclohexaneh1== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка плюс LiOH \reactrarrow0pt1 cm \put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 250 пра­вая круг­лая скоб­ка \rtrigonal0==C;1==H;2==OLi;3D==O плюс \put левая круг­лая скоб­ка минус 150, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \cyclohexanev1==CH_2$ минус минус минус NH_2$ плюс H_2O.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: ЕГЭ по химии 23.05.2025. Ос­нов­ная волна. Раз­ные за­да­чи
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния