Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 34 № 47332
i

Изо­про­пил­бен­зол мас­сой 5,40 г всту­пил в ре­ак­цию с бро­мом, по­лу­чен­ным вза­и­мо­дей­стви­ем 3,34 г бро­ма­та калия с из­быт­ком бро­мо­во­до­род­ной кис­ло­ты. В при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра изо­про­пил­бен­зол и бром про­ре­а­ги­ро­ва­ли пол­но­стью. По­лу­чен­ную смесь бром­про­из­вод­ных ко­ли­че­ствен­но окис­ли­ли под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия, а к про­дук­там окис­ле­ния до­ба­ви­ли 14 г 10%-го вод­но­го рас­тво­ра гид­рок­си­да калия. Опре­де­ли­те массы солей в по­лу­чен­ном рас­тво­ре. В от­ве­те за­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, ко­то­рые ука­за­ны в усло­вии за­да­чи, и при­ве­ди­те все не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  За­пи­шем урав­не­ния ре­ак­ций по­лу­че­ния брома и бро­ми­ро­ва­ния:

\ChemFormKBrO_3 плюс 6HBr \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize KBr плюс 3Br_2 плюс 3H_2O;

C$_6$H$_5$CH левая круг­лая скоб­ка CH$_3$ пра­вая круг­лая скоб­ка $_2$ плюс Br$_2$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize Fe C$_6$H$_4$ левая круг­лая скоб­ка Br пра­вая круг­лая скоб­ка CH левая круг­лая скоб­ка CH$_3$ пра­вая круг­лая скоб­ка $_2$ плюс HBr левая круг­лая скоб­ка об­ра­зу­ет­ся смесь 2 минус и 4 минус бром­про­из­вод­ных пра­вая круг­лая скоб­ка ;

C$_6$H$_5$CH левая круг­лая скоб­ка CH$_3$ пра­вая круг­лая скоб­ка $_2$ плюс 2Br$_2$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize Fe C$_6$H$_3$Br$_2$CH левая круг­лая скоб­ка CH$_3$ пра­вая круг­лая скоб­ка $_2$ плюс 2HBr левая круг­лая скоб­ка об­ра­зу­ет­ся смесь изо­мер­ных диб­ро­про­из­вод­ных пра­вая круг­лая скоб­ка .

2.  Опре­де­лим ко­ли­че­ства ве­ществ в смеси бром­про­из­вод­ных:

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4 левая круг­лая скоб­ка Br пра­вая круг­лая скоб­ка CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2 пра­вая круг­лая скоб­ка = x моль, \it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3Br_2CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2 пра­вая круг­лая скоб­ка = y моль;

\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_5CH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2 пра­вая круг­лая скоб­ка = x плюс y = 5,40/120 = 0,045 моль,

\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка Br_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = 3\it\nu\rm левая круг­лая скоб­ка KBrO_3 пра­вая круг­лая скоб­ка = 3 умно­жить на 3,34/167 = 0,06 моль = левая круг­лая скоб­ка x плюс 2y пра­вая круг­лая скоб­ка ,

x=0,03, y=0,015.

3.  За­пи­шем урав­не­ния окис­ле­ния и ней­тра­ли­за­ции (оди­на­ко­вые для моно- и диб­ром­про­из­вод­ных):

\ChemForm5RCH левая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка _2 плюс 18KMnO_4 плюс 27H_2SO_4 = 5RCOOH плюс 10CO_2 плюс 9K_2SO_4 плюс 18MnSO_4 плюс 42H_2O;

\ChemFormRCOOH плюс KOH = RCOOK плюс H_2O.

4.  Опре­де­лим ко­ли­че­ства ве­ще­ства и массы ка­ли­е­вых солей бром­бен­зой­ных и диб­ром­бен­зой­ных кис­лот:

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка KOH пра­вая круг­лая скоб­ка = 14 умно­жить на 0,1/56 = 0,025 моль.

Из-за от­ри­ца­тель­но­го ин­дук­тив­но­го эф­фек­та брома диб­ром­бен­зой­ные кис­ло­ты  — более силь­ные, чем мо­но­бром­бен­зой­ные, по­это­му в первую оче­редь в ре­ак­цию всту­па­ют диб­ром­бен­зой­ные кис­ло­ты:

\ChemFormC_6H_3Br_2COOH плюс KOH = C_6H_3Br_2COOK плюс H_2O;

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3Br_2COOK пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,015 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3Br_2COOK пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,015 умно­жить на 318 = 4,77 г смеси изо­мер­ных солей.

После ре­ак­ции оста­ет­ся 0,025 минус 0,015 = 0,01 моль \ChemFormKOH.

\ChemFormC_6H_4BrCOOH плюс KOH = C_6H_4BrCOOK плюс H_2O;

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4BrCOOK пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,01 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4BrCOOK пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,01 умно­жить на 239 = 2,39 г смеси изо­мер­ных солей.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит все на­зван­ные выше эле­мен­ты4
Пра­виль­но за­пи­са­ны три эле­мен­та от­ве­та3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл4
Раздел кодификатора ФИПИ:
5.1 Расчёты массы ве­ще­ства или объёма газов по из­вест­но­му ко­ли­че­ству ве­ще­ства, массе или объёму од­но­го из участ­ву­ю­щих в ре­ак­ции ве­ществ;
5.4 Расчёты массы (объёма, ко­ли­че­ства ве­ще­ства) про­дук­тов ре­ак­ции, если одно из ве­ществ дано в из­быт­ке (имеет при­ме­си);
5.7 Расчёты с ис­поль­зо­ва­ни­ем по­ня­тий «мас­со­вая доля», «мо­ляр­ная кон­цен­тра­ция», «рас­тво­ри­мость».