Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 34 № 47163
i

То­лу­ол про­нит­ро­ва­ли из­быт­ком нит­ру­ю­щей смеси и по­лу­чи­ли смесь монои ди­нит­ро­то­лу­о­лов общей мас­сой 15,5 г. Мас­со­вая доля азота в смеси со­ста­ви­ла 12,65%. Смесь ко­ли­че­ствен­но окис­ли­ли под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия, а к про­дук­там окис­ле­ния до­ба­ви­ли 28 г 10%-го вод­но­го рас­тво­ра гид­рок­си­да на­трия. Опре­де­ли­те массы солей в по­лу­чен­ном вод­ном рас­тво­ре. В от­ве­те за­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, ко­то­рые ука­за­ны в усло­вии за­да­чи, и при­ве­ди­те все не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  За­пи­шем урав­не­ния ре­ак­ций нит­ро­ва­ния:

C$_6$H$_5$CH$_3$ плюс HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_4$ левая круг­лая скоб­ка NO$_2$ пра­вая круг­лая скоб­ка CH$_3$ плюс H$_2$O левая круг­лая скоб­ка об­ра­зу­ет­ся смесь 2 минус и 4 минус нит­ро­то­лу­о­лов пра­вая круг­лая скоб­ка ;

C$_6$H$_5$CH$_3$ плюс 2HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_3$ левая круг­лая скоб­ка NO$_2$ пра­вая круг­лая скоб­ка $_2$CH$_3$ плюс 2H$_2$O левая круг­лая скоб­ка об­ра­зу­ет­ся смесь 2,4 минус и 2,6 минус ди­нит­ро­то­лу­о­лов пра­вая круг­лая скоб­ка .

2.  Опре­де­лим ко­ли­че­ства ве­ществ в смеси нит­ро­про­из­вод­ных:

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка = x моль, \it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _2CH_3 пра­вая круг­лая скоб­ка = y моль;

\it m\rm_смеси = 15,5 г = 137x плюс 182y,

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка = 15,5 умно­жить на 0,1265 = левая круг­лая скоб­ка x плюс 2y пра­вая круг­лая скоб­ка умно­жить на 14,

x=0,06, y=0,04.

3.  За­пи­шем урав­не­ния окис­ле­ния и ней­тра­ли­за­ции (оди­на­ко­вые для моно- и ди­нит­ро­про­из­вод­ных):

\ChemForm5RCH_3 плюс 6KMnO_4 плюс 9H_2SO_4 = 5RCOOH плюс 3K_2SO_4 плюс 6MnSO_4 плюс 14H_2O;

\ChemFormRCOOH плюс NaOH = RCOONa плюс H_2O.

4.  Опре­де­лим ко­ли­че­ства ве­ще­ства и массы на­три­е­вых солей нит­ро­бен­зой­ных и ди­нит­ро­бен­зой­ных кис­лот:

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка NaOH пра­вая круг­лая скоб­ка = 28 умно­жить на 0,1/40 = 0,07 моль.

Из-за от­ри­ца­тель­но­го ме­зо­мер­но­го эф­фек­та груп­пы \ChemFormNO_2 ди­нит­ро­бен­зой­ные кис­ло­ты  — более силь­ные, чем мо­но­нит­ро­бен­зой­ные, по­это­му в первую оче­редь в ре­ак­цию всту­па­ют ди­нит­ро­бен­зой­ные кис­ло­ты:

\ChemFormC_6H_3 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _2COOH плюс NaOH = C_6H_3 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _2COONa плюс H_2O;

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _2COONa пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,04 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_3 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка _2COONa пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,04 умно­жить на 234 = 9,36 г смеси изо­мер­ных солей.

После ре­ак­ции оста­ет­ся 0,07 минус 0,04 = 0,03 моль \ChemFormNaOH.

\ChemFormC_6H_4 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка COOH плюс NaOH = C_6H_4 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка COONa плюс H_2O;

\it \nu\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка COONa пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,03 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C_6H_4 левая круг­лая скоб­ка NO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка COONa пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,03 умно­жить на 189 = 5,67 г смеси изо­мер­ных солей.

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит все на­зван­ные выше эле­мен­ты4
Пра­виль­но за­пи­са­ны три эле­мен­та от­ве­та3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл4
Раздел кодификатора ФИПИ:
5.1 Расчёты массы ве­ще­ства или объёма газов по из­вест­но­му ко­ли­че­ству ве­ще­ства, массе или объёму од­но­го из участ­ву­ю­щих в ре­ак­ции ве­ществ;
5.4 Расчёты массы (объёма, ко­ли­че­ства ве­ще­ства) про­дук­тов ре­ак­ции, если одно из ве­ществ дано в из­быт­ке (имеет при­ме­си);
5.7 Расчёты с ис­поль­зо­ва­ни­ем по­ня­тий «мас­со­вая доля», «мо­ляр­ная кон­цен­тра­ция», «рас­тво­ри­мость».