Углеводород нециклического строения массой 8,4 г реагирует с водородом в одну стадию и способен присоединить 3,36 л (н. у.) водорода в присутствии катализатора.
Известно, что в результате присоединения бромоводорода к этому углеводороду может образоваться только одно бромпроизводное.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с бромоводородом.
1. Вычислим молекулярную формулу углеводорода.
Углеводород нециклического строения, способный присоединять водород в одну стадию, — алкен ().
2. Установим молекулярную формулу углеводорода.
Молекулярная формула углеводорода —
3. Составим структурную формулу вещества. Молекулярной формуле соответствуют бутен-1, бутен-2 и 2-метилпропен. По условию в результате присоединения бромоводорода к этому углеводороду образуется только одно бромпроизводное, значит, двойная связь должна располагаться между одинаковыми фрагментами молекулы. Этому удовлетворяет бутен-2.
Его структурная формула:
4. Напишем уравнение реакции исходного вещества с бромоводородом:


Почему мы не можем взять бутен-1 ?
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3?
"Известно, что в результате присоединения бромоводорода к этому углеводороду образуется только одно бромпроизводное."
У него может быть два.
Почему нельзя взять CH3-C(CH3)=CH2?
Принципиально у него может быть два продукта присоединения бромоводорода.