ЕГЭ–2025, химия: задания, ответы, решения

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word

Тип 32 № 4701 Добавить в вариант

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$X_1$ \reactrarrow1.9 cm\scriptsize C левая круглая скобка акт. правая круглая скобка , $t$ градусов C_6$H_6$ \reactrarrow1.9 cm\scriptsize Cl_2$, FeCl_3$ X_2$ \reactrarrow0,5 cm\scriptsize X_3$ \reactrarrow0,5 cm\scriptsize \unitlength=0.07pt \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 2==NO_2$;5==H_3$C \reactrarrow2.9 cm\scriptsize KMnO$_4$,H$_2$SO$_4$,$t градусов$ X_4$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Спрятать решение

Решение.

Напишем уравнения реакций, соответствующих схеме превращений.

1.   $3 HC\equiv$CH \reactrarrow1.9 cm\scriptsize C левая круглая скобка акт. правая круглая скобка , $t$ градусов \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;$

2.   $\bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; плюс Cl_2$ \reactrarrow1.9 cm\scriptsize FeCl_3$ \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==Cl плюс HCl$

3.   $\bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==Cl плюс 2Na плюс CH_3$Cl \reactrarrow0.9 cm\scriptsize \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==CH_3$ плюс 2NaCl$

(возможна запись побочных продуктов, например, $\ChemFormC_2H_6$ и $\ChemFormC_6H_5C_6H_5$ )

4.   $\bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==CH_3$ плюс HNO_3$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка \reactrarrow2 cm\scriptsize H_2$SO_4$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==CH_3$;3==NO_2$ плюс H_2$O \put левая круглая скобка минус 1000, минус 250 правая круглая скобка \scriptsize орто минус изомер$

или

$\bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==CH_3$ плюс HNO_3$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка \reactrarrow2 cm\scriptsize H_2$SO_4$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==CH_3$;5==O_2$N плюс H_2$O \put левая круглая скобка минус 1000, минус 250 правая круглая скобка \scriptsize пара минус изомер$

Дальнейшее превращение с любым из этих двух изомеров.

5.   $5 \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1==CH_3$;4==NO_2$ плюс 6KMnO_4$ плюс 9H_2$SO_4$ \reactrarrow1 cm\scriptsize $t$ градусов 5 \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1==COOH;4==NO_2$ плюс 3K_2$SO_4$ плюс 6MnSO_4$ плюс 14H_2$O$

Спрятать критерии

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный, полный, включает все названные элементы.	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций.	4
Правильно записаны три уравнения реакций.	3
Правильно записаны два уравнения реакций.	2
Правильно записано одно уравнение реакции.	1
Все уравнения записаны неверно.	0
Максимальный балл	5

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Генетическая связь между классами органических соединений

Спрятать решение · Спрятать критерии · Скрыть комментарии · Помощь

Алексей ЕГЭсдамов 04.12.2016 20:35

Возникли вопросы:

1) Если в ответе 3 и 4 реакции записаны в обратном порядке (когда присоединяю HNO3, то вместо -CH3 у меня -Cl), то это сочтут за ошибку?

2) Если в четвертой реакции в скобках не указан побочный продукт, то это ошибка?

Антон Голышев

1) Если я вас правильно понял, то в этой схеме вы получите орто-изомер

2) Ошибкой я бы это не считал, но здесь образуется смесь с близким количеством изомеров, поэтому лучше указывать.