Тип 33 № 4599 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ
i
При полном сгорании органического вещества массой 27,0 г образовалось 30,24 л (при н. у.) углекислого газа и 32,4 г воды. Установлено, что вещество реагирует с натрием, а при взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия превращается в кетон. Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение реакции с перманганатом калия и серной кислотой.
Решение. 1. Определим количества элементов в сжигаемом веществе:
2. Определим молекулярную формулу вещества:
Брутто-формула: 
Она совпадает с молекулярной, так как количество атомов водорода соответствует насыщенному соединению (принимается также любой другой правильный способ определения брутто- и молекулярной формулы по продуктам сгорания).
3. Изобразим структурную формулу.
Вещество относится к гомологическому ряду 
и реагирует с натрием,
следовательно это одноатомный спирт. Он окисляется в кетон. Следовательно, это вторичный спирт, пропанол-2:
4. Напишем уравнение реакции пропанола-2 с перманганатом калия и серной кислотой:
Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
При реакции спирта с подкисленным раствором перманганата калия происходит жесткое окисление, и образуется карбоновая кислота, а не кетон.
Зависит от концентрации реагентов. Может и до углекислого газа окислить. Но ацетон - кетон довольно стабильный, так что дальнейшее окисление будет только в очень жестких условиях.