Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Взаимодействие толуола с хлором на свету
1) — это реакция замещения в бензольном кольце
2) — это реакция присоединения
3) — это реакция замещения в боковой цепи
4) приводит к образованию насыщенного соединения
5) происходит с участием свободных радикалов
6) происходит без изменения углеродного скелета
Решение.
Это так называемое альфа-галогенирование - реакция с участием свободных радикалов (5), при которой происходит замещение атома водорода боковой углеводородной цепи (3), при углероде, соседнем с ароматическим кольцом. При этом углеродный скелет молекулы не меняется (6).
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.4 Свободнорадикальный и ионный механизмы реакции. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Правило Марковникова. Правило Зайцева
Можно по-подробнее про варианты ответов 4 и 5? Спасибо.
4) ароматическая система в молекуле сохраняется, значит не происходит образования насыщенного соединения
5) свет - условие для радикального разрыва связи в молекуле хлора с образованием свободных радикалов - атомов хлора, поэтому реакция идёт по радикальному механизму