Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип Д14 № 3633
i

Пре­вра­ще­ние \ChemFormC_6H_6 \to C_6H_5Br осу­ществ­ля­ет­ся под дей­стви­ем

 

1)  \ChemFormBr_2 в при­сут­ствии \ChemFormFe

2)  Br$_2$ левая круг­лая скоб­ка водн. р минус р пра­вая круг­лая скоб­ка

3)  \ChemFormBr_2 на свету

4)  \ChemForm HBr

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

За­ме­ще­ние ато­мов во­до­ро­да в бен­золь­ном коль­це  — это ре­ак­ция элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния. Ка­та­ли­за­то­ром этой ре­ак­ции может вы­сту­пать \ChemFormFeBr_3, ко­то­рый может быть по­лу­чен при вза­и­мо­дей­ствии же­ле­за и брома.

C$_6$H$_6$ плюс Br$_2$ левая круг­лая скоб­ка в при­сут­ствии Fe пра­вая круг­лая скоб­ка = C$_6$H$_5$Br плюс HBr

Ответ:1

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.9.1 Арены. Хи­ми­че­ские свой­ства бен­зо­ла: ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния, при­со­еди­не­ния (гид­ри­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние). Ре­ак­ция го­ре­ния. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств то­лу­о­ла. По­лу­че­ние бен­зо­ла.
Гость 19.10.2014 21:53

Спра­воч­ник для по­сту­па­ю­щих в вузы утвер­жда­ет, что га­ло­ге­ни­ро­ва­ние ал­ка­нов идет на свету, а не в при­сут­ствии же­ле­за.

Александр Иванов

Спра­воч­ник прав, но в за­да­нии нет ал­ка­на

Асаль Зайнутдинова 10.07.2016 15:13

Ответ 1 не кор­рект­ный. Так как про­сто в при­сут­ствии Fe ре­ак­ции не будет. Если вы хо­те­ли по­ка­зать га­ло­ге­ни­ро­ва­ние бен­зо­ла чи­сты­ми га­ло­ге­на­ми в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра, то надо было брать FeCl3 или FeBr3 (то есть кис­ло­ты Лью­и­са) и тогда ре­ак­ция пой­дет по элек­тро-филь­но­му за­ме­ще­нию. А FeBr3 и Fe это раз­ные ве­ще­ста.

Ответ 3 тоже может под­хо­дить, если я возь­му не три мо­ле­ку­лы брома, а одну.

Антон Голышев

1. По по­во­ду кис­лот Лью­и­са см. ком­мен­та­рий к за­да­нию.

2. Даже если бы ре­ак­ция ра­ди­каль­но­го при­со­еди­не­ния пошла (а она для хлора, а не для брома в слу­чае бен­зо­ла идет), то ми­ни­маль­но разо­рва­лась бы одна "двой­ная" связь, и при­со­еди­ни­лось бы два атома брома. Да и оста­но­вить ре­ак­цию на этой ста­дии было бы край­не не про­сто.