Задания
Версия для печати и копирования в MS WordЗадания Д18 № 3415 

Реакция толуола с бромом в присутствии бромида железа(III) проходит
1) как реакция замещения
2) с изменением углеродного скелета
3) по радикальному механизму
4) по ионному механизму
5) с образованием нескольких монобромпроизводных
6) с образованием одного монобромпроизводного
Решение.
В этой реакции получается смесь различных бромпроизводных. Это реакция замещения, проходящая по электрофильному механизму - то есть с участием ионов.
Раздел кодификатора ФИПИ: 1.4.10 Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии
Почему данная реакция протекает по ионному механизму, если происходит гомолитический разрыв связи в молекуле брома?
В данной реакции молекула брома разрывается по гетеролитическому механизму. Этому способствует катализатор - бромид железа (III), поляризующий молекулу брома.