Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 32327
i

Не­из­вест­ное ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство X со­дер­жит 73,5% уг­ле­ро­да, 10,2% во­до­ро­да по массе и кис­ло­род. Это лег­ко­плав­кое твер­дое ве­ще­ство. Его по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем кис­ло­ро­дом не­раз­ветв­лен­но­го цик­ли­че­ско­го уг­ле­во­до­ро­да. Ве­ще­ство X не ре­а­ги­ру­ет с пер­ман­га­на­том калия и с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра, но при окис­ле­нии кон­цен­три­ро­ван­ной азот­ной кис­ло­той пре­вра­ща­ет­ся в не­раз­ветв­лен­ную двух­ос­нов­ную кис­ло­ту. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства X и уста­но­ви­те его струк­ту­ру. На­пи­ши­те урав­не­ние вза­и­мо­дей­ствия X с азот­ной кис­ло­той (в урав­не­нии ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — С$_x$H$_y$O$_z. Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да в со­еди­не­нии:

\ChemForm\omega левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 100,0 минус 73,5 минус 10,2 = 16,3.

x : y : z = 73,5/12 : 10,2/1 : 16,3/16 = 6 : 10 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла  — С$_6$H$_10$O. Судя по спо­со­бу по­лу­че­ния и хи­ми­че­ским свой­ствам, про­стей­шая фор­му­ла сов­па­да­ет с ис­тин­ной. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  — С$_6$H$_10$O.

 

2.  Ве­ще­ство X со­дер­жит цикл и, судя по сте­пе­ни не­на­сы­щен­но­сти, двой­ную связь. Оно не окис­ля­ет­ся пер­ман­га­на­том калия и ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра, сле­до­ва­тель­но, это не спирт и не аль­де­гид. Оста­ет­ся цик­ли­че­ский кетон с не­раз­ветв­лен­ным ске­ле­том  — цик­ло­гек­са­нон:

\cyclohexanev1D==O

3.  Окис­ле­ние азот­ной кис­ло­той про­ис­хо­дит с рас­кры­ти­ем цикла и об­ра­зо­ва­ни­ем адипи­но­вой (гек­сан­дио­вой) кис­ло­ты:

\put левая круг­лая скоб­ка 0, минус 400 пра­вая круг­лая скоб­ка \cyclohexanev1D==O \put левая круг­лая скоб­ка 700,0 пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 6HNO$_3$ \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize} \put левая круг­лая скоб­ка 1700, минус 150 пра­вая круг­лая скоб­ка \heptamethylenei1W==OH; 1D==O;6D==O;6W==OH \put левая круг­лая скоб­ка 3100,0 пра­вая круг­лая скоб­ка плюс 6NO$_2$ плюс 3H$_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния