Неизвестное органическое вещество X содержит 73,5% углерода, 10,2% водорода по массе и кислород. Это легкоплавкое твердое вещество. Его получают окислением кислородом неразветвленного циклического углеводорода. Вещество X не реагирует с перманганатом калия и с аммиачным раствором оксида серебра, но при окислении концентрированной азотной кислотой превращается в неразветвленную двухосновную кислоту. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру. Напишите уравнение взаимодействия X с азотной кислотой (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).
1. Общая формула вещества — Найдем соотношение атомов углерода, водорода и кислорода в соединении:
x : y : z = 73,5/12 : 10,2/1 : 16,3/16 = 6 : 10 : 1.
Простейшая формула — Судя по способу получения и химическим свойствам, простейшая формула совпадает с истинной. Молекулярная формула вещества —
2. Вещество X содержит цикл и, судя по степени ненасыщенности, двойную связь. Оно не окисляется перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра, следовательно, это не спирт и не альдегид. Остается циклический кетон с неразветвленным скелетом — циклогексанон:
3. Окисление азотной кислотой происходит с раскрытием цикла и образованием адипиновой (гександиовой) кислоты:

