Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 15 № 32056
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между ве­ще­ством и воз­мож­ным спо­со­бом его по­лу­че­ния: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

 

ВЕ­ЩЕ­СТВО

А)  эта­нол;

Б)  ук­сус­ная кис­ло­та;

В)  эти­лен­гли­коль;

Г)  эта­наль.

СПО­СОБ ПО­ЛУ­ЧЕ­НИЯ

1)  окис­ле­ние бу­те­на-2 пер­ман­га­на­том калия в кис­лой среде;

2)  ще­лоч­ной гид­ро­лиз ме­тил­аце­та­та;

3)  ще­лоч­ной гид­ро­лиз 1,1-ди­хлор­эта­на;

4)  окис­ле­ние эти­ле­на пер­ман­га­на­том калия в вод­ной среде;

5)  тер­мо­лиз аце­та­та каль­ция;

6)  вос­ста­нов­ле­ние аце­таль­де­ги­да.

 

За­пи­ши­те в таб­ли­цу вы­бран­ные цифры под со­от­вет­ству­ю­щи­ми бук­ва­ми.

AБВГ

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

A)  Эта­нол об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вос­ста­нов­ле­ния аце­таль­де­ги­да (6).

Б)  При окис­ле­нии пер­ман­га­на­том калия в кис­лой среде бу­те­на-⁠2 рвет­ся двой­ная связь. Об­ра­зу­ют­ся 2 мо­ле­ку­лы ук­сус­ной кис­ло­ты (1).

В)  Диолы по­лу­ча­ют­ся мяг­ким окис­ле­ни­ем ал­ке­нов пер­ман­га­на­том калия в ней­траль­ной среде. Про­дук­том яв­ля­ет­ся эти­лен­гли­коль, зна­чит, спо­соб по­лу­че­ния  — окис­ле­ние эти­ле­на пер­ман­га­на­том калия в вод­ной среде (4).

Г)  Эта­наль можно по­лу­чить ще­лоч­ным гид­ро­ли­зом 1,1-ди­хлор­эта­на: вод­ный рас­твор ще­ло­чи от­щеп­ля­ет га­ло­ге­ны и за­ме­ща­ет их на гид­рок­силь­ные груп­пы, од­на­ко ге­ми­наль­ные спир­ты не­устой­чи­вы и рас­па­да­ют­ся на со­от­вет­ству­ю­щее кар­бо­ниль­ное со­еди­не­ние и воду (3).

 

Ответ: 6143.

Источник: ЕГЭ по химии 21.03.2022. До­сроч­ная волна
Раздел кодификатора ФИПИ:
3.10.1 Спир­ты. Пре­дель­ные од­но­атом­ные спир­ты. Хи­ми­че­ские свой­ства: вза­и­мо­дей­ствие с на­три­ем как спо­соб уста­нов­ле­ния на­ли­чия гид­рок­со­груп­пы, с га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми как спо­соб по­лу­че­ния рас­тво­ри­те­лей, вну;
3.12.1 Аль­де­ги­ды. Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных аль­де­ги­дов: гид­ри­ро­ва­ние; ка­че­ствен­ные ре­ак­ции на кар­бо­ниль­ную груп­пу (ре­ак­ция «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла», вза­и­мо­дей­ствие с гид­рок­си­дом меди (II)). По­лу­че­ни;
3.13.1 Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств му­ра­вьи­ной кис­ло­ты. По­лу­че­ние пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот: окис­ле.