Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 14 № 31712
i

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между схе­мой ре­ак­ции и ве­ще­ством Х, при­ни­ма­ю­щим в ней уча­стие: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

 

СХЕМА РЕ­АК­ЦИИ

А)   \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка l пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==Cl \put левая круг­лая скоб­ка 200, минус 180 пра­вая круг­лая скоб­ка плюс Х \reactrarrow1pt1 cm\scriptsize Na \bzdrv левая квад­рат­ная скоб­ка l пра­вая квад­рат­ная скоб­ка 2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==CH_3$

Б)  Х \reactrarrow1pt2,3 cm\scriptsize KMnO_4$, H_2$SO_4$ CH_3$CH_2$COOH

В)  Х \reactrarrow1pt2 cm\scriptsize KOH левая круг­лая скоб­ка сп. р минус р пра­вая круг­лая скоб­ка CH_3$C\equiv$CH

Г)  Х \reactrarrow1pt2 cm\scriptsize элек­тро­лиз\scriptsize рас­тво­ра C_2$H_6$

ВЕ­ЩЕ­СТВО X

1)  \ChemFormCH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3;

2)  \ChemFormCH_3Cl;

3)  \ChemFormCH_3CH левая круг­лая скоб­ка Cl пра­вая круг­лая скоб­ка CH_2Cl;

4)  CH_3$C\equiv$CCH_3$;

5)  \ChemFormCH_3COOK;

6)  \ChemFormC_2H_5COOK.

 

За­пи­ши­те в таб­ли­цу вы­бран­ные цифры под со­от­вет­ству­ю­щи­ми бук­ва­ми.

AБВГ

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

Уста­но­вим со­от­вет­ствие.

А)  Пред­став­лен­ная ре­ак­ция  — удли­не­ние уг­ле­род­ной цепи ре­ак­ци­ей Вюрца. Для по­лу­че­ния то­лу­о­ла из хлор­бен­зо­ла по дан­ной схеме, не­об­хо­ди­мо до­ба­вить хлор­ме­тан (2).

Б)  Ор­га­ни­че­ским про­дук­том окис­ли­тель­но-⁠вос­ста­но­ви­тель­ной ре­ак­ции яв­ля­ет­ся толь­ко про­пи­о­но­вая кис­ло­та, что го­во­рит о раз­ры­ве двой­ной связи в «сим­мет­рич­ном» ал­ке­не, зна­чит, ве­ще­ство X  — гек­сен-3 (1).

В)  Вза­и­мо­дей­ствие га­ло­ге­нал­ка­нов со спир­то­вым рас­тво­ром ще­ло­чи при­во­дит к де­гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­нию и об­ра­зо­ва­нию не­на­сы­щен­ных уг­ле­во­до­ро­дов. В дан­ном слу­чае, вза­и­мо­дей­ствию под­вер­га­ет­ся 1,2-ди­хлор­про­пан (3).

Г)  Ал­ка­ны об­ра­зу­ют­ся при элек­тро­ли­зе рас­тво­ров солей ор­га­ни­че­ских кис­лот (по ре­ак­ции Коль­бе), при этом ал­киль­ный оста­ток удва­и­ва­ет­ся. По­это­му ве­ще­ство X  — аце­тат калия (5).

 

Ответ: 2135.

Раздел кодификатора ФИПИ:
3.5.1 Ал­ка­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства ал­ка­нов: га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, де­гид­ри­ро­ва­ние, тер­ми­че­ское раз­ло­же­ние, кре­кинг, изо­ме­ри­за­ция, го­ре­ние. По­лу­че­ние ал­ка­нов. Цик­ло­ал­ка­ны. Спе­ци­фи­ка свойств цик­ло­ал­ка­нов с мал;
3.6.1 Ал­ке­ны. Хи­ми­че­ские свой­ства: ре­ак­ции при­со­еди­не­ния (га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, гид­ри­ро­ва­ние, гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, гид­ра­та­ция), го­ре­ния, окис­ле­ния и по­ли­ме­ри­за­ции. Про­мыш­лен­ные и ла­бо­ра­тор­ные спо­со­бы полу;
3.9.1 Арены. Хи­ми­че­ские свой­ства бен­зо­ла: ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния, при­со­еди­не­ния (гид­ри­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние). Ре­ак­ция го­ре­ния. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств то­лу­о­ла. По­лу­че­ние бен­зо­ла. ;
3.13.1 Кар­бо­но­вые кис­ло­ты. Хи­ми­че­ские свой­ства пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот. Осо­бен­но­сти хи­ми­че­ских свойств му­ра­вьи­ной кис­ло­ты. По­лу­че­ние пре­дель­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кис­лот: окис­ле.