Органическое вещество представляет собой жидкость с резким запахом. При сжигании 39,1 г этого вещества было получено 31,36 л углекислого газа, 13,44 л хлороводорода (объемы измерены при н. у.) и 3,6 г воды. Установите молекулярную формулу вещества и определите его строение, если известно, что при его обработке избытком водного раствора гидроксида натрия образуется соль, не имеющая в своем составе атомов хлора. Напишите уравнение реакции с гидроксидом натрия (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).
1. Найдем молекулярную формулу вещества:
Атомы водорода содержатся в воде и в хлороводороде. Найдем их количество вещества:
Теперь проверим, имеются ли в соединении другие элементы:
Отсюда следует, что в соединении отсутствуют атомы других элементов.
Далее определим соотношение элементов:
Следовательно, простейшая формула — Вероятнее всего, она совпадает с молекулярной, потому что вещество с 14 атомами
и 6 атомами
было бы твердым. Молекулярная формула вещества —
2. При взаимодействии с водной щелочью образуется соль, не содержащая хлора, это — соль карбоновой кислоты, а неизвестное вещество — бензотрихлорид (трихлорфенилметан). Его структурная формула:
3. Уравнение реакции щелочного гидролиза:

