ЕГЭ–2026, химия: задания, ответы, решения

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word

Тип 33 № 30440 Добавить в вариант

Органическое вещество представляет собой жидкость с резким запахом. При сжигании 25,3 г этого вещества было получено 31,36 л углекислого газа, 4,48 л хлороводорода (объемы измерены при н. у.) и 10,8 г воды. Установите молекулярную формулу вещества и определите его строение, если известно, что оно содержит бензольное кольцо, а при взаимодействии вещества с водным раствором гидроксида натрия образуется органическое соединение, не имеющее в своем составе атомов хлора. Напишите уравнение реакции данного вещества с бензолом (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).

Спрятать решение

Решение.

1.  Найдем молекулярную формулу вещества:

$\nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби = дробь: числитель: 31,36 л, знаменатель: 22,4 л/моль конец дроби = 1,4 моль;$

$\nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = \nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби = дробь: числитель: 4,48 л, знаменатель: 22,4 л/моль конец дроби = 0,2 моль;$

$\nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 10,8 г, знаменатель: 18 г/моль конец дроби = 0,6 моль.$

Атомы водорода содержатся в воде и в хлороводороде. Найдем их количество вещества:

$\nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка плюс \nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = 2 умножить на 0,6 моль плюс 0,2 моль = 1,4 моль.$

Теперь проверим, имеются ли в соединении другие элементы:

$\it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it m\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= 1,4 умножить на 12 плюс 1,4 умножить на 1 плюс 0,2 умножить на 35,5 = 25,3 г.$ $\it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it m\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= 1,4 умножить на 12 плюс 1,4 умножить на 1 плюс 0,2 умножить на 35,5 = 25,3 г.$

Отсюда следует, что в соединении отсутствуют атомы других элементов.

Далее определим соотношение элементов:

$\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка = 1,4:1,4:0,2 = 7:7:1.$

Следовательно, простейшая формула  — $\ChemFormC_7H_7Cl.$ Вероятнее всего, она совпадает с молекулярной, потому что вещество с 14 атомами $\ChemFormC$ и 2 атомами $\ChemFormCl$ было бы твердым. Молекулярная формула вещества  — $\ChemFormC_7H_7Cl.$

2.  При взаимодействии с водной щелочью атом хлора уходит из молекулы, следовательно, он находился не в кольце, а в боковой цепи. Неизвестное вещество  — бензилхлорид:

3.  С бензолом происходит реакция алкилирования:

Спрятать критерии

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Спрятать решение · Спрятать критерии · Помощь