Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 28140
i

При сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства А мас­сой 5,19  г по­лу­чи­ли 4,032  л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа, 2,43  г бро­мо­во­до­ро­да и 1,08  г воды. В мо­ле­ку­ле ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния А функ­ци­о­наль­ные груп­пы на­хо­дят­ся у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции об­ра­зо­ва­ния ве­ще­ства Б при гид­ро­ли­зе ве­ще­ства А с из­быт­ком вод­но­го рас­тво­ра гид­рок­си­да калия (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства А.

Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_kH_lBr_mO_n.

За­пи­шем схему ре­ак­ции го­ре­ния:

 \rm C_\it kH_\it lBr_\it mO_\it n плюс ... O_2 arrow \it k\rm CO_2 плюс дробь: чис­ли­тель: \it l, зна­ме­на­тель: 2 конец дроби H_2O плюс \it m \rm HBr;

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it V левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it V_M левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 4,032, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,18 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,18 умно­жить на 12 = 2,16 г;

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm Br пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu левая круг­лая скоб­ка HBr пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm HBr пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm HBr пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 2,43, зна­ме­на­тель: 81 конец дроби = 0,03 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка Br пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,03 умно­жить на 80 = 2,4 г;

 

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2\nu левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка плюс \nu левая круг­лая скоб­ка \rm HBr пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 2\it m левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби плюс плюс \nu левая круг­лая скоб­ка \rm HBr пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на 1,08, зна­ме­на­тель: 18 конец дроби плюс 0,03 = 0,15 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,15 умно­жить на 1 = 0,15 г;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C_\it kH_\it lBr_\it mO_\it n пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка Br пра­вая круг­лая скоб­ка = 5,19 минус 2,16 минус 0,15 минус 2,4 = 0,48 г;

\nu \rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm O пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm O пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 0,48, зна­ме­на­тель: 16 конец дроби = 0,03 моль.

 

k : l : m : n = \nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка Br пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,18 : 0,15 : 0,03 : 0,03 = 6 : 5 : 1 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства  — С_6$H_5$BrO.

 

Про­стей­шая фор­му­ла может быть и мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой ис­ход­но­го ве­ще­ства. На­при­мер, мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­ле С_6$H_5$BrO со­от­вет­ству­ет бром­фе­нол.

Так как по усло­вию дано, что за­ме­сти­те­ли на­хо­дят­ся у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да, то бром на­хо­дит­ся в орто-⁠по­ло­же­нии от­но­си­тель­но гид­рок­силь­ной груп­пы.

 

2.  Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу А:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH;3==Br

3.  Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH;3==Br плюс 3KOH\reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$K в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _$;3==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$K в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _$ плюс KBr плюс 2H_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: За­да­ния 35 ЕГЭ–2021 по химии
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния