Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 28137
i

При сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства А мас­сой 2,87 г по­лу­чи­ли 3,136  л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа, 448  мл (н. у.) хло­ро­во­до­ро­да, 224  мл (н. у.) азота и 1,62  г воды. Из­вест­но, что ве­ще­ство А об­ра­зо­ва­лось в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия хлор­ме­та­на и азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства А;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства А, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния ве­ще­ства А из азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б и хлор­ме­та­на (ис­поль­зуй­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства.

Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_kH_lN_mCl_nO_p.

За­пи­шем схему ре­ак­ции го­ре­ния:

 \rm C_\it kH_\it lN_\it mCl_\it nO_\it p плюс ... O_2 arrow \it k\rm CO_2 плюс дробь: чис­ли­тель: \it l, зна­ме­на­тель: 2 конец дроби H_2O плюс дробь: чис­ли­тель: \it m, зна­ме­на­тель: 2 конец дроби N_2 плюс \it n\rm HCl;

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it V левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it V_M левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 3,136, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,14 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,14 умно­жить на 12 = 1,68 г;

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm Cl пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu левая круг­лая скоб­ка HCl пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it V левая круг­лая скоб­ка \rm HCl пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it V_M левая круг­лая скоб­ка \rm HCl пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 0,448, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,02 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка Cl пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,02 умно­жить на 35,5 = 0,71 г;

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm N пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 умно­жить на \nu левая круг­лая скоб­ка N_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на \it V левая круг­лая скоб­ка \rm N_2 пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it V_M левая круг­лая скоб­ка \rm N_2 пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на 0,224, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,02 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,02 умно­жить на 14 = 0,28 г;

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 умно­жить на \nu левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка плюс \nu левая круг­лая скоб­ка \rm HCl пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на \it m левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби плюс дробь: чис­ли­тель: \it V левая круг­лая скоб­ка \rm HCl пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it V_M левая круг­лая скоб­ка \rm HCl пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на 1,62, зна­ме­на­тель: 18 конец дроби плюс дробь: чис­ли­тель: 0,448, зна­ме­на­тель: 22,4 конец дроби = 0,2 моль;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,2 умно­жить на 1 = 0,2 г;

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка A пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка Cl пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,87 минус 1,68 минус 0,2 минус 0,71 минус 0,28 = 0 г.

Зна­чит, в А не со­дер­жит­ся ато­мов кис­ло­ро­да.

k : l : m : n = \nu левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка N пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка Cl пра­вая круг­лая скоб­ка = 0,14 : 0,2 : 0,02 : 0,02 = 7 : 10 : 1 : 1.

Про­стей­шая фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства  — С_7$H_10$ClN.

 

Так как ве­ще­ство А со­дер­жит атомы азота и хлора, и по­лу­че­но в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия хлор­ме­та­на и азот­со­дер­жа­ще­го ве­ще­ства Б, можно пред­по­ло­жить, что речь идет о ре­ак­ции ал­ки­ли­ро­ва­ния ами­нов га­ло­ген­про­из­вод­ны­ми. Зна­чит, А имеет в струк­тур­ной фор­му­ле фраг­мент \ChemFormNH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2Cl в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _ минус минус CH_3. От­ни­мая не­ко­то­рое ко­ли­че­ство ато­мов от мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, по­лу­чим фор­му­лу  минус С_6$H_5$, что со­от­вет­ству­ет бен­зиль­но­му за­ме­сти­те­лю. Зна­чит, Б  — ани­лин.

 

2.  Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу А:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2$Cl в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$ минус минус CH_3$

3.  Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции:

 CH_3$ минус минус Cl плюс \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH_2$ \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;1==NH в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _2$Cl в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$ минус минус CH_3$

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: За­да­ния 35 ЕГЭ–2021 по химии
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния