Задания
Версия для печати и копирования в MS Word
Тип 33 № 28104
i

При сжи­га­нии об­раз­ца ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства мас­сой 38,5  г по­лу­че­но 92,4  г уг­ле­кис­ло­го газа и 18,9  г воды. Из­вест­но, что функ­ци­о­наль­ные за­ме­сти­те­ли на­хо­дят­ся у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи:

1)  про­ве­ди­те не­об­хо­ди­мые вы­чис­ле­ния (ука­зы­вай­те еди­ни­цы из­ме­ре­ния ис­ко­мых фи­зи­че­ских ве­ли­чин) и уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства;

2)  со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле;

3)  на­пи­ши­те вза­и­мо­дей­ствие дан­но­го ве­ще­ства с из­быт­ком гид­рок­си­да на­трия (ис­поль­зуй­те струк­тур­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства).

Спрятать решение

Ре­ше­ние.

1.  Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства.

Общая фор­му­ла ве­ще­ства  — \ChemFormC_xH_yO_z.

\nu левая круг­лая скоб­ка \rm C пра­вая круг­лая скоб­ка = \nu левая круг­лая скоб­ка CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm CO_2 пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 92,4, зна­ме­на­тель: 44 конец дроби = 2,1 моль;

 

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,1 умно­жить на 12 = 25,2 г;

 

\nu\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2 умно­жить на \nu левая круг­лая скоб­ка H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на \it m левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm H_2O пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 2 умно­жить на 18,9, зна­ме­на­тель: 18 конец дроби = 2,1 моль;

 

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,1 умно­жить на 1 = 2,1 г;

 

\it m\rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = \it m\rm левая круг­лая скоб­ка A пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка минус \it m\rm левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка = 38,5 минус 25,2 минус 2,1 = 11,2 г;

 

\nu \rm левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = дробь: чис­ли­тель: \it m левая круг­лая скоб­ка \rm O пра­вая круг­лая скоб­ка , зна­ме­на­тель: \it M левая круг­лая скоб­ка \rm O пра­вая круг­лая скоб­ка конец дроби = дробь: чис­ли­тель: 11,2, зна­ме­на­тель: 16 конец дроби = 0,7 моль;

 

x : y : z = \nu левая круг­лая скоб­ка C пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка H пра­вая круг­лая скоб­ка : \nu левая круг­лая скоб­ка O пра­вая круг­лая скоб­ка = 2,1 : 2,1 : 0,7 = 3 : 3 : 1 = 6 : 6 : 2.

Про­стей­шая фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства  — С_3$H_3$O.

 

Нам из­вест­но, что функ­ци­о­наль­ные за­ме­сти­те­ли на­хо­дят­ся у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да  — не­воз­мож­но со­ста­вить струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства ис­хо­дя из про­стей­шей фор­му­лы. Про­стей­шую фор­му­лу надо умно­жить на 2. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства  — С_6$H_6$O_2$. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла со­от­вет­ству­ет за­ме­щен­но­му бен­зо­лу ис­хо­дя из фор­му­лы С_n$H_n. Можно было бы пред­по­ло­жить, что кис­ло­род в струк­ту­ре ве­ще­ства со­дер­жит­ся в аль­де­гид­ной или карбок­силь­ной груп­пе, од­на­ко тогда фор­му­ла не под­хо­ди­ла бы по на­сы­щен­но­сти. Тогда ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство  — 1,2-⁠ди­гид­рокси­бен­зол.

 

2.  Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу А:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH;3==OH

3.  Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции:

 \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==OH;3==OH плюс 2NaOH\reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \bzdrv2== левая круг­лая скоб­ка yl пра­вая круг­лая скоб­ка ;2==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$Na в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _$;3==O в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка минус пра­вая круг­лая скоб­ка _$Na в сте­пе­ни левая круг­лая скоб­ка плюс пра­вая круг­лая скоб­ка _$ плюс 2H_2$O

Спрятать критерии
Критерии проверки:

Кри­те­рии оце­ни­ва­ния вы­пол­не­ния за­да­нияБаллы
Ответ пра­виль­ный и пол­ный, со­дер­жит сле­ду­ю­щие эле­мен­ты:

—  пра­виль­но про­из­ве­де­ны вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ве­ще­ства, и за­пи­са­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ве­ще­ства;

—  за­пи­са­на струк­тур­ная фор­му­ла ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства, ко­то­рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи и вза­им­ное рас­по­ло­же­ние за­ме­сти­те­лей и функ­ци­о­наль­ных групп в мо­ле­ку­ле в со­от­вет­ствии с усло­ви­ем за­да­ния;

—  с ис­поль­зо­ва­ни­ем струк­тур­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства за­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции, на ко­то­рую да­ет­ся ука­за­ние в усло­вии за­да­ния

3
Пра­виль­но за­пи­са­ны два эле­мен­та от­ве­та2
Пра­виль­но за­пи­сан один эле­мент от­ве­та1
Все эле­мен­ты от­ве­та за­пи­са­ны не­вер­но0
Мак­си­маль­ный балл3
Источник: ЕГЭ по химии 2021. Ос­нов­ная волна. Ва­ри­ант 2
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 На­хож­де­ние мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по его плот­но­сти и мас­со­вым долям эле­мен­тов, вхо­дя­щих в его со­став, или по про­дук­там сго­ра­ния