Тип 33 № 24492 

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2
i
При сжигании 5,2 г гидроксикарбоновой кислоты образовалось 4,48 л (н. у.) углекислого газа и 3,6 г воды. Кислота имеет неразветвленный скелет и не имеет оптических изомеров. Определите молекулярную формулу гидрокси-кислоты и установите ее структуру. Напишите уравнение дегидратации гидроксикислоты, если известно, что органический продукт реакции не обесцвечивает бромную воду.
Спрятать решениеРешение. 1. Определена молекулярная формула органического вещества:






Простейшая формула —
Она соответствует гидрокси-карбоновой кислоте, следовательно, молекулярная формула совпадает с простейшей. Молекулярная формула вещества — 
2. Кислота имеет неразветвленный скелет. Следовательно, это гидроксипроизводное масляной кислоты. 2-гидрокси- и 3-гидрокси-масляная кислота имеют асимметрический атом углерода и оптически активны, следовательно, искомая кислота — 4-гидрокси-масляная (4-гидроксибутановая):
3. Продукт дегидратации не реагирует с бромной водой, следовательно, в нем нет двойной связи. Это лактон, то есть циклический сложный эфир гидроксикислоты:
Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания