Тип 33 № 20406 

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2
i
При сжигании неизвестного органического соединения массой 22,60 г получили 13,44 л углекислого газа (н. у.), 7,2 г воды и 8,96 л хлороводорода (н. у.). Определите молекулярную формулу и структуру неизвестного соединения, если известно, что при щелочном гидролизе оно превращается в спирт симметричного строения. Напишите уравнение взаимодействия органического соединения с раствором гидроксида калия.
Спрятать решениеРешение. 1. Определена молекулярная формула органического вещества:




это совпадает с массой вещества, следовательно, кислорода в его составе нет.

Простейшая формула —
Она соответствует хлорпроизводному алкана, следовательно, молекулярная формула совпадает с простейшей. Молекулярная формула вещества — 
2. Органическое вещество при гидролизе превращается в спирт (двухатомный), следовательно, атомы хлора находятся у разных атомов углерода. Спирт имеет симметричное строение, следовательно, оба хлора — у крайних атомов углерода. Исходное соединение — 1,3-дихлорпропан:

3. При реакции с раствором щелочи образуется пропандиол-1,3:

Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания