Задания
Версия для печати и копирования в MS WordЗадания Д15 № 1748
Два изомерных между собой продукта образуются при дегидратации
1) этанола
2) бутанола-2
3) пропанола-2
4) фенола
Решение.
При дегидратации этанола образуется этилен и (при межмолекулярной дегидратации) диэтиловый эфир, эти продукты не изомерны. В случае пропанола-2 аналогично получится пропен или диизопропиловый эфир. Фенол дегидратации не подвергается. Тогда как при дегидратации бутанола-2 может получаться бутен-2 (преимущественно) и бутен-1, эти вещества изомерны друг другу.
Раздел кодификатора ФИПИ: 3.5 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
По-моему, суть задания в том, что при дегидратации бутанола-2 образуется 2 геометрических изомера: цис-бутен-2 и транс-бутен-2, а не бутен-2 и бутен-1.
Разве дегидратация бутанола-2 не подчиняется правилу Зайцева? Согласно ему, образовываться должен только бутен-2.
Правило Зайцева: при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присутствие сильных кислот и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется ПРЕИМУЩЕСТВЕННО от наименее гидрогенизированного атома углерода