Тип 33 № 14664 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Экзаменационные задания
i
Неизвестное органическое соединение X массой 20,4 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 22,4 л (н. у.) углекислого газа и 18,0 г воды. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет и было получено при взаимодействии непредельного углеводорода с избытком холодного водного раствора перманганата калия. Напишите уравнение этой реакции.
Решение. Вариант ответа.
1. Определена простейшая формула вещества X:
Простейшая формула — 
2. Поскольку вещество получено мягким окислением углеводорода, то оно представляет собой двухатомный спирт и формула вещества X совпадает с простейшей —
В этой формуле на два атома 
меньше, чем в гомологическом ряду предельных двухатомных спиртов, но при этом кратных связей нет, так как вещество получено по реакции с избытком окислителя. Следовательно, это — циклический двухатомный спирт. Углеродный скелет, по условию, неразветвленный. Следовательно, в основе — пятичленный цикл, X — циклопентандиол-1,2:
3. Уравнение реакции образования вещества X: 
Спрятать критерииКритерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
