Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль воды и мо­ле­ку­ляр­ную массу галогенпроизводного:

Уста­нов­им формулу спирта:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла —

Со­став­им урав­не­ние реакции:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство моль соединений:

Уста­нов­им фор­му­лу слож­но­го эфира:

Рассмотрим уравнение:

так как n и k - целые неотрицательные числа, то очевидно решение

,

все другие решения , например , не подходят.

Таким образом мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла С₂H₄O₂

Другой ва­ри­ант решения:

По за­ко­ну сохранения массы масса всту­пив­ше­го в ре­ак­цию гидроксида на­трия равна

г,

тогда

моль

моль

г/моль

молекулярная фор­му­ла эфира С_xH_yO₂ (другие варианты, на­при­мер с мно­го­атом­ным спиртом, невозможны)

при ука­зан­ной молярной массе M(С_xH_yO₂) = 60 г/моль един­ствен­ный возможный ва­ри­ант С₂H₄O₂

Ответ: мо­ле­ку­ляр­ная формула дан­но­го сложного эфира С₂H₄O₂

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль щелочи:

Уста­нов­им формулу слож­но­го эфира:

Воз­мож­ные ва­ри­ан­ты — этил­фор­ми­ат или ме­тил­аце­тат, вы­бе­рем сле­ду­ю­щим об­ра­зом:

— это ме­та­нол, зна­чит слож­ный эфир — ме­тил­аце­тат

Молекулярная формула —

Структурная фор­му­ла —

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль воды и бромалкана:

Уста­нов­им формулу бро­мал­ка­на и спирта:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла —

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль гид­рок­си­да натрия и углеводорода:

Уста­нов­им формулу углеводорода:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла этана —

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль кар­бо­на­та натрия и углеводорода:

Уста­нов­им формулу углеводорода:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла пропана —

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль гид­рок­си­да натрия и углеводорода:

Уста­нов­им формулу углеводорода:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла пропана —

Составим урав­не­ние реакции:

Определим ко­ли­че­ство моль амина и соли аммония:

Установим фор­му­лу амина:

Составим выражние для молярной массы амина:

(другие решения невозможны: при х>3 получится y<0, а при х<3 значение у превысит максимально возможное число атомов водорода 2n+3)

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла —

Со­став­им урав­не­ние реакции:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство моль амина и соли аммония:

Уста­нов­им фор­му­лу амина:

12x+y = 45 - 14

12x+y=31

В натуральных числах это уравнение имеет два решения

x=1, y=19 или x=2, y=7

Первое решение не подходит по смыслу задачи (число атомов водорода превышает максимальное при указанном количестве атомов углерода)

Второе решение может соответствовать двум аминам − этиламину или диметиламину

Искомая молекулярная формула:

Со­став­им уравнение реакции:

Опре­де­лим количество моль во­до­ро­да и спирта:

Уста­нов­им формулу спирта:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла —

Элементы ответа:

1) Со­став­ле­но урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Рас­счи­та­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства во­до­ро­да и го­мо­ло­га бензола:

3) Опре­де­ле­но число ато­мов уг­ле­ро­да в со­ста­ве го­мо­ло­га бензола, и уста­нов­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла циклоалкана:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла цик­ло­ал­ка­на —

Элементы ответа:

1) Со­став­ле­но урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Рас­счи­та­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства во­до­ро­да и го­мо­ло­га бензола:

3) Опре­де­ле­но число ато­мов уг­ле­ро­да в со­ста­ве го­мо­ло­га бензола, и уста­нов­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла циклоалкана:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла цик­ло­ал­ка­на —

По условию объем CO₂ в четыре раза больше объема алкена,

а из уравнений следует, что V(CO₂) / V(C_nH_2n) = n/1.

Значит n=4.

Таким образом исходный спирт C₄H₉OH, а алкен - C₄H₈.

По условию спирт первичный, поэтому или бутанол-1, или 2-метилпропанол-1

= = = моль

Ответ: первичный спирт C₄H₉OH (бутанол-1 или 2-метилпропанол-1) в количестве 0,225 моль

Найдём ко­ли­че­ство ве­ще­ства про­дук­тов сгорания:

общая фор­му­ла ве­ще­ства —

n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль

Определим мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла вещества:

вычисленная фор­му­ла —

молекулярная фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства

Составим струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

Так как при при вза­и­мо­дей­ствии этого ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II) об­ра­зу­ет­ся кетон, то это вторичный спирт:

Запишем урав­не­ние ре­ак­ции ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II):

1) Най­де­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства про­дук­тов сгорания:

Общая фор­му­ла ве­ще­ства

2) Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла вещества:

вычисленная фор­му­ла г/моль;

Молекулярная фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства

3) Со­став­ле­на струк­тур­ная фор­му­ла вещества:

Так как при взаимодействии с оксидом меди (II) образуется кетон, то исходное вещество вторичный спирт

4) За­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II):

1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:

2) Установлена молекулярная формула вещества:

простейшая формула .

Простейшая формула является и молекулярной, так как в ней достигнуто максимальное возможное соотношение атомов водорода и углерода (). Вещества уже быть не может.

Молекулярная формула: .

3) Приведена структурная формула вещества:

Найденной молекулярной формуле соответствуют два вещества: этиловый спирт и диметиловый эфир. По условию исходное вещество газообразно при н.у. и не реагирует с металлическим натрием. Значит, речь идёт о диметиловом эфире.

Структурная формула: .

4) Составлено уравнение реакции дегидратации:

1) Опре­де­ле­ны ко­ли­че­ства эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе.

2) Опре­де­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла вещества.

Простейшая формула: (M = 74 г/моль).

Молярная масса вещества: M = 37 · 2 = 74 г/моль. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла сов­па­да­ет с простейшей формулой,

(Принимается также любой дру­гой пра­виль­ный спо­соб опре­де­ле­ния молекулярной формулы по про­дук­там сгорания)

3) Изоб­ра­же­на струк­тур­ная формула.

Вещество от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду и ре­а­ги­ру­ет со щелочью, следовательно, это кар­бо­но­вая кис­ло­та или слож­ный эфир.

С гид­ро­кар­бо­на­том не реагирует, зна­чит — не кислота, а слож­ный эфир, ме­тил­аце­тат или этилформиат. Ре­ак­ция «серебряного зеркала» сви­де­тель­ству­ет о том, что ис­ко­мое ве­ще­ство – слож­ный эфир му­ра­вьи­ной кислоты, этилформиат:

4) На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции этил­фор­ми­а­та с гид­рок­си­дом калия.

1) Опре­де­ле­но количество эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе.

2) Опре­де­ле­на молекулярная фор­му­ла вещества.

Брутто-формула: (M = 74 г/моль).

Молярная масса вещества: M = 37 · 2 = 74 г/моль. Мо­ле­ку­ляр­ная формула сов­па­да­ет с брутто-формулой,

(Принимается также любой дру­гой правильный спо­соб определения брутто-формулы по про­дук­там сгорания.)

3) Изоб­ра­же­на структурная формула.

Вещество от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду и ре­а­ги­ру­ет со щёлочью, следовательно, это кар­бо­но­вая кислота или слож­ный эфир.

С гид­ро­кар­бо­на­том не реагирует, зна­чит — не кислота, а слож­ный эфир, ме­тил­аце­тат или этилформиат. Не даёт ре­ак­ции «серебряного зеркала», следовательно, слож­ный эфир об­ра­зо­ван не му­ра­вьи­ной кислотой. Ис­ко­мое вещество — метилацетат.

4) На­пи­са­но уравнение ре­ак­ции метилацетата с гид­рок­си­дом натрия.

1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:

Значит никаких других элементов в состав вещества не входит, так как его масса равна сумме масс водорода и углерода.

2) Установлена молекулярная формула вещества: простейшая формула — это алкен или циклоалкан.

Так как вещество может быть получено при дегидратации спирта, то это алкен.

Для определения его молекулярной формулы напишем реакцию горения в общем виде

Вспомним, что плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л.

Значит .

По уравнению реакции

получаем, что

Молекулярная формула соединения

3) Учитывая, что вещество может быть получено из третичного спирта, получаем структурную формулу вещества:

4) Составлено уравнение реакции дегидратации:

Общая фор­му­ла ве­ще­ства — С_xH_yO_z

1) Най­дем ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды:

2) Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества:

x : y : z = 1,2 : 1,2 : 0,2 = 6 : 6 : 1

Молекулярная фор­му­ла — С₆H₆O

3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой:

Общая фор­му­ла ве­ще­ства —

1) Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов углерода, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да в соединении:

x : y : z = 62,1/12 : 10,3/1 : 27,6/16 = 5,175 : 10,3 : 1,725 = 3 : 6 : 1

2) Опре­делим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества: .

3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим урав­не­ние реакции получения этого вещества термическим разложением кальциевой соли соответствующей карбоновой кислоты:

Общая фор­му­ла ве­ще­ства — С_xH_yO_z

1) Най­дем ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды:

2) Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества:

x : y : z = 0,35 : 0,4 : 0,05 = 7 : 8 : 1

Молекулярная фор­му­ла — С₇H₈O

3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой:

1) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства брома:

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да —

3) Изоб­ра­зим струк­тур­ную формулу.

Углеводород вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да серебра, сле­до­ва­тель­но трой­ная связь на­хо­дит­ся на краю цепи. Струк­тур­ная фор­му­ла с чет­вер­тич­ным ато­мом углерода:

4) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции с водой:

1) На­пи­шем урав­не­ние реакции в общем виде и вычислим:

общее ко­ли­че­ство вещества эти­ле­но­во­го углеводорода:

или

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да —

3) Изоб­ра­зим струк­тур­ную формулу.

Цис-транс-изомеры есть толь­ко у бутена-2. Струк­ту­ра транс-изомера:

4) На­пи­шем урав­не­ние окисления бутена-2 до ук­сус­ной кислоты:

1) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да —

3) Изоб­ра­зим струк­тур­ную формулу.

Все атомы во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле эквивалентны. Среди всех изо­ме­ров таким свой­ством обладает толь­ко 2,2,3,3-тетраметилбутан:

4) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции с хло­ром на свету:

1) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

m_теор

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­ра­же­на струк­тур­ная формула.

Так как на свету об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно монобромпроизводное, все атомы во­до­ро­да в бо­ко­вых цепях эквивалентны. Это означает, что в бо­ко­вых цепях есть толь­ко ме­тиль­ные группы. Среди трёх три­ме­тил­бен­зо­лов наи­бо­лее сим­мет­рич­ным яв­ля­ет­ся 1,3,5-триметилбензол:

4) На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции с бро­мом на свету:

1) На­пи­са­но урав­не­ние или схема ре­ак­ции в общем виде.

2) Уста­нов­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла мононитроалкана.

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­ра­же­на струк­тур­ная формула.

Из четырёх струк­тур­ных изо­ме­ров оп­ти­че­ские изо­ме­ры имеет толь­ко 2-нитробутан, в со­ста­ве ко­то­ро­го есть асим­мет­ри­че­ский атом углерода:

4) На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции с цин­ком в со­ля­но­кис­лой среде:

или

1) На­пи­са­но уравнение сго­ра­ния в общем виде.

Допускается также схема в виде:

2) На­пи­са­но уравнение ре­ак­ции с нит­ра­том серебра и уста­нов­ле­на молекулярная фор­му­ла монохлоралкана.

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­ра­же­на структурная формула.

Из четырёх струк­тур­ных изомеров оп­ти­че­ские изомеры имеет толь­ко 2-хлорбутан, в со­ста­ве которого есть асим­мет­ри­че­ский атом углерода:

4) На­пи­са­но уравнение ре­ак­ции со спир­то­вым раствором щёлочи:

1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:

Масса вещества соответствует сумме масс углерода и водорода, значит, атомов других элементов в его составе нет.

2) Установлена молекулярная формула вещества.

простейшая формула . Общая формула . Однако под такую простейшую формулу невозможно подобрать соединение, которое бы окислялось описанным образом, попробуем удвоить её: (). Это ароматическое соединение.

3) Приведена структурная формула вещества:

Найденной молекулярной формуле могут соответствовать этилбензол, или же 3 различных диметилбензола. По условию "при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется однооснόвная кислота" - значит, заместитель в кольце один, кроме того факт, что "при окислении ... выделяется углекислый газ" также подтверждает версию этилбензола.

4) Составлено уравнение реакции окисления:

1) На­пишем урав­не­ние с водой в общем виде.

2) Со­ста­вим математическое вы­ра­же­ние и опре­де­лим молекулярную фор­му­лу углеводорода.

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­ра­зим структурную формулу.

Углеводород ре­а­ги­ру­ет с ам­ми­ач­ным раствором ок­си­да серебра, следовательно, трой­ная связь на­хо­дит­ся на краю цепи. Три ме­тиль­ные группы есть в мо­ле­ку­ле 3,3-диметилбутина-1:

4) На­пи­шем уравнение ре­ак­ции с из­быт­ком хлороводорода:

1) На­пишем урав­не­ние окисления в общем виде:

Допускается также схема в виде

2) Со­ста­вим ма­те­ма­ти­че­ское выражение и опре­де­лим молекулярную фор­му­лу углеводорода.

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­ра­зим струк­тур­ную формулу.

При окис­ле­нии углеводорода об­ра­зу­ют­ся кетон и уг­ле­кис­лый газ, следовательно, двой­ная связь на­хо­дит­ся при раз­ветв­ле­нии цепи, с одной стороны, и с края цепи, с дру­гой стороны. Уг­ле­во­до­род – 2-метилбутен-1.

4) На­пи­шем урав­не­ние реакции с водой:

1)

2)

, что соответствует вычисленным значениям, значит, молекулярная формула исходного вещества

3) Гидролиз в присутствии даёт первичный спирт и — значит, - это этиловый эфир аминоксусной кислоты.

Структурная формула:

 

4)

Дано:

Найти:

1)

2)

3)

4)

1. Находим процентное содержание () в веществе А.

2. Находим количество элементов в веществе А.

Молекулярная формула —

Ответ: вещество А CH₃NH₃NO₃; структурная формула [CH₃−NH₃]⁺−.

1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества А как и вычислим процентное содержание водорода:

Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом:

2) Молекулярная формула вещества А —

3) Веществом Б природного происхождения является аминокислота глицин:

Веществом А является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты, структурная формула которого

4) Получить изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты можно реакцией этерификации изопропилового спирта с глицином (в присутствии катализатора — серной кислоты):

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₅H₁₁NO₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии соляной кислоты образует соединение C₂H₆NO₂Cl (гидрохлорид глицина) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии соляной кислоты изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием гидрохлорида глицина и изопропанола (помимо гидролиза хлороводород образует соль с молекулой глицина):

1) Запишем уравнение реакции получения вещества А из соли первичного амина с нитратом серебра:

Обозначим органическое вещество А как C_xH_yN_zO_w и вычислим процентное содержание водорода:

2) Молекулярная формула вещества А — CH₆N₂O₃.

3) Солью первичного амина является гидробромид метиламина [CH₃-NH₃]⁺Br⁻.

Веществом А является азотнокислая соль метиламина [CH₃-NH₃]⁺NO₃⁻.

4) Получить азотнокислую соль метиламина можно реакцией гидробромида метиламина с нитратом серебра (в осадок выпадает бромид серебра):

.

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида:

Обозначим молекулярную формулу дипептида как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула дипептида — C₄H₈N₂O₃.

3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль, то этой солью является гидрохлорид аминоуксусной кислоты. Структурная формула дипептида представляет собой:

4) В присутствии соляной кислоты дипептид глицилглицин гидролизуется с образованием соли — гидрохлорида аминоуксусной кислоты:

1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества А как C_xH_yN_zO_w и вычислим процентное содержание водорода:

Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом:

2) Молекулярная формула вещества А – C₄H₉NO₂.

3) Веществом Б природного происхождения является аминокислота глицин

Веществом А является этиловый эфир аминоуксусной кислоты, структурная формула которого

4) Получить этиловый эфир аминоуксусной кислоты можно реакцией этерификации этилового спирта с глицином в присутствии катализатора — серной кислоты:

1) Обозначим молекулярную формулу вещества А как C_xH_yN_zO_w и вычислим процентное содержание водорода:

Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом:

2) Молекулярная формула вещества — C₆H₁₃NO₂.

3) Природной аминокислотой (веществом Б) является аланин

Веществом А является н-пропиловый эфир метиламиноуксусной кислоты, структурная формула которого

4) Получить н-пропиловый эфир метилуксусной кислоты можно реакцией этерификации н-пропанола с аланином в присутствии катализатора — серной кислоты:

--------------------------

Примечание: по данным, приведенным в условии задачи, невозможно однозначно определить структурную формулу вещества Б. Кроме предложенной 2-аминопропановой кислоты (-аланин), условию задачи соответствует и 3-аминопропановая кислота (-аланин)

1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yN_zCl_w и вычислим процентное содержание водорода:

Количества атомов в молекуле вещества соотносятся между собой следующим образом:

2) Молекулярная формула исходного органического вещества – C₄H₁₂NCl.

3) Первичным амином является этиламин

Солью, образующейся из этиламина и этилхлорида, является хлорид диэтиламмония

4) Получить хлорид диэтиламмония можно реакцией присоединения этиламина с хлорэтаном:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида:

Обозначим молекулярную формулу дипептида как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула дипептида – C₆H₁₂N₂O₃.

3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии гидроксида калия образуется только одна соль, то этой солью является метиламиноацетат калия. Структурная формула дипептида представляет собой:

4) В присутствии гидроксида калия дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли — метиламиноацетата калия:

--------------------------------------------------------------------------------------------------------

Примечание: по данным, приведенным в условии задачи, невозможно однозначно определить структурную формулу вещества. Кроме предложенного пептида, образованного 2-аминопропановой кислотой (-аланин), условию задачи соответствует и пептид, образованный 3-аминопропановой кислотой (-аланин)

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании дипептида, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав дипептида:

Обозначим молекулярную формулу дипептида как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула дипептида – C₆H₁₂N₂O₃.

3) Поскольку при гидролизе дипептида в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль, то этой солью является гидрохлорид метиламиноуксусной кислоты. Структурная формула дипептида представляет собой:

4) В присутствии соляной кислоты дипептид аланилаланин гидролизуется с образованием соли — гидрохлорида метиламиноуксусной кислоты:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₄H₉NO₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии соляной кислоты образует соединение C₂H₆NO₂Cl (гидрохлорид аминоуксусной кислоты) и спирт (этанол), то этим соединением является этиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии соляной кислоты этиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием гидрохлорида аминоуксусной кислоты и этанола (помимо гидролиза хлороводород образует соль с молекулой глицина):

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₅H₁₁NO₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида натрия образуются соль природной аминокислоты (аминоацетат натрия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии гидроксида натрия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата натрия и изопропанола:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₅H₁₁NO₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида натрия образуется соль природной аминокислоты (аминоацетат натрия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии гидроксида натрия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата натрия и изопропанола:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения – C₅H₁₁NO₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида калия образуется соль природной аминокислоты (аминоацетат калия) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии гидроксида калия изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата калия и изопропанола:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yO_z, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₉H₁₀O₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида калия, в результате чего образуется этанол, то этим веществом является этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты):

4) В присутствии гидроксида калия этиловый эфир бензойной кислоты гидролизуется с образованием бензоата калия и этилового спирта:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yO_z, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения — C₃H₆O₂.

3) Поскольку исходное органическое вещество гидролизуется с образованием вещества, вступающего в реакцию «серебряного зеркала», то исходным веществом является этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты):

4) В присутствии катализатора H₂SO₄ этилформиат гидролизуется с образованием муравьиной кислоты и этилового спирта:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

Обозначим молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yN_zO_w, тогда

2) Молекулярная формула органического соединения – C₄H₉NO_2.

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии гидроксида калия образуются соль природной аминокислоты и этанол, то этим веществом является этиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии гидроксида калия этиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием аминоацетата калия и этанола:

Общая формула вещества —

1) Найдены количество вещества углекислого газа, воды и органического вещества:

 = 35,2 / 44 = 0,8 моль

 = 10,8 / 18 = 0,6 моль

 =  2,41 · 22, 4 = 54 г/моль

 = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль

2) Определена молекулярная формула вещества:

 =  = 0,8 моль

 =  = 1,2 моль

 =  / = 0,8 / 0,2 = 4

 =  /  = 1,2 / 0,2 = 6

4 · 12 + 6 + z · 16 = 54

 = 0

Молекулярная формула —

3) Составлена структурная формула вещества:

4) Составлено уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды:

Искомое вещество — углеводород

Простейшая формула

Возможные молекулярные формулы:, , и т.д. Условию, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды, соответствует только формула , при условии, что это алкин, а не алкадиен (остальные могут присоединять большее количество воды)

Молекулярная формула: - бутин

Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, значит, тройная связь находится не у крайнего атома углерода − бутин-2

Структурная формула:

1) Пусть масса неизвестного вещества равна 100 г.

Тогда

2) — молекулярная формула органического вещества.

3) — структурная формула органического вещества

Искомое вещество — фенилпропионат.

4) Уравнение реакции:

Общая формула вещества .

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода и водорода:

Таким образом, соотношение количеств вещества атомов углерода и водорода в исходном органическом веществе

Простейшая формула исходного вещества .

Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле углеводорода не может быть нечётное число атомов водорода.

Возможные варианты молекулярной формулы:

Из общих формул различных классов органических соединений получаем, что вещество – может быть ароматическим углеводородом диметилбензолом или этилбензолом (их общая формула ).

Двухосновную карбоновую кислоту при окислении даёт диметилбензол, чтобы карбоксильные группы при этом находились в соседних положениях, нужен 1,2-диметилбензол. Его структурная формула

Запишем уравнение реакции окисления 1,2-диметилбензола раствором перманганата калия в серной кислоте:

 

Общая формула вещества

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и кислорода:

Откуда,

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула может являться и молекулярной. Это могут быть, например, бензиловый спирт или метилфенол.

В реакцию этерификации с карбоновыми кислотами вступают спирты.

Значит, исходное вещество − бензиловый спирт.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции этерификации между бензиловым спиртом и уксусной кислотой:

 

Общая формула вещества

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и хлора:

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле галогенпроизводного углеводорода суммарное число атомов водорода и галогена не может быть нечётным

Единственный возможный вариант молекулярной формулы: (Формулы и последующих быть уже не может. В них превышено предельное число атомов водорода и хлора )

Вещества с молекулярной формулой существуют в виде двух структурных изомеров 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан. Взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода можно получить только 1,1-дихлорэтан. Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения 1,1-дихлорэтана из ацетилена:

 

Общая формула вещества:

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и азота:

Откуда,

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула может являться и молекулярной. Это могут быть, например, этиламин, диметиламин.

При восстановлении нитросоединения водородом в присутствии катализатора может быть получен только первичный амин, значит искомое вещество − этиламин.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции восстановления нитроэтана водородом в присутствии катализатора:

 

Общая формула вещества

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и хлора:

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула является и молекулярной (Формулы и последующих быть уже не может. В них превышено предельное число атомов водорода и хлора )

Вещества с молекулярной формулой существуют в виде нескольких структурных изомеров. Взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода можно получить 2,2-дихлорпропан. Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения 2,2-дихлорпропана из пропина:

 

Общая формула вещества:

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и азота:

 

Откуда,

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула может являться и молекулярной. Это может быть, например, фениламин (анилин).

Анилин может быть получен восстановлением нитробензола, значит искомое вещество − фениламин (анилин).

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения анилина восстановлением нитробензола водородом в момент выделения:

 

Общая формула вещества

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и хлора:

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула может являться и молекулярной. Вещества с такой молекулярной формулой существуют в виде нескольких структурных изомеров. Это могут быть, например, хлортолуол или хлорметилбензол (бензилхлорид)

.

Взаимодействием углеводорода с хлором на свету можно получить хлорметилбензол (хлортолуол получается при взаимодействии толуола с хлором в присутствии катализатора).

Структурная формула хлорметилбензола

Запишем уравнение реакции получения хлорметилбензола из толуола:

 

Общая формула вещества:

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и азота:

Откуда,

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть амины, например, пропиламин, метилэтиламин или триметиламин. (Формулы и др. быть уже не может. В них превышено предельное число атомов водорода ).

Это вещество не может быть получено восстановлением соответствующего нитросоединения водородом в присутствии катализатора, значит это не первичный амин.

В реакцию с иодметаном вступают любые амины.

Всем условиям удовлетворяют вторичный амин - метилэтиламин и третичный амин - триметиламин.

Структурная формула метилэтиламина

Структурная формула триметиламина

Запишем уравнение реакции найденных аминов с иодметаном:

 

Массовая доля водорода в этом веществе составляет

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть соли алкиламмония, например, хлорид бутиламмония, хлорид метилпропиламмония и др.

Это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего первичного амина с хлорэтаном, значит исходный первичный амин - это этиламин, а искомое вещество - хлорид диэтиламмония.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего первичного амина (этиламина) с хлорэтаном:

 

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Число атомов углерода нечётное, поэтому это могут быть смешанная соль карбоновых кислот (например, смешанная соль пропановой и бутеновой кислот), или соль дикарбоновой кислоты (например, гептандиовой кислоты).

По условию дана соль одной кислоты, поэтому вариант смешанной соли не подходит.

При нагревании кальциевой соли гептандиовой кислоты образуется циклогекcанон, что соответствует условию.

Структурная формула исходной соли

Запишем уравнение реакции получения карбонильного соединения (циклогексанона) при нагревании этой соли :

 

Примечания:

1. Соли являются ионными соединениями, поэтому правильнее формулу изображать так:

2. Кроме кальциевой соли гептандиовой кислоты, условию задачи удовлетворяют и другие вещества, например, кальциевые соли метилгександиовых кислот, при пиролизе которых образуются метилциклопентаноны.

Массовая доля водорода в этом веществе составляет

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть соли алкиламмония, например, хлорид бутиламмония, хлорид метилпропиламмония и др.

Это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего вторичного амина с хлорэтаном, значит исходный вторичный амин - это диметиламин, а искомое вещество - хлорид диметилэтиламмония.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего вторичного амина (диметиламина) с хлорэтаном:

 

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть смешанная соль карбоновых кислот (например, смешанная соль пропановой и пропеновой кислот), или соль дикарбоновой кислоты (например, гесандиовой кислоты).

По условию дана соль одной кислоты, поэтому вариант смешанной соли не подходит.

При нагревании кальциевой соли гександиовой (адипиновой) кислоты образуется циклопентанон, что соответствует условию.

Структурная формула исходной соли

Запишем уравнение реакции получения карбонильного соединения (циклопентанона) при нагревании этой соли :

 

Примечания:

1. Соли являются ионными соединениями, поэтому правильнее формулу изображать так:

Массовая доля водорода в этом веществе составляет

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть соли алкиламмония, например, бромид бутиламмония, бромид метилпропиламмония и др.

Это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего первичного амина с бромэтаном, значит исходный первичный амин - это этиламин, а искомое вещество - бромид диэтиламмония.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего первичного амина (этиламина) с бромэтаном:

 

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Число атомов углерода нечётное, поэтому это могут быть смешанная соль карбоновых кислот (например, смешанная соль пропановой и бутеновой кислот), или соль дикарбоновой кислоты (например, гептандиовой кислоты).

По условию дана соль одной кислоты, поэтому вариант смешанной соли не подходит.

При нагревании бариевой соли гептандиовой кислоты образуется циклогекcанон, что соответствует условию.

Структурная формула исходной соли

Запишем уравнение реакции получения карбонильного соединения (циклогексанона) при нагревании этой соли :

 

Примечания:

1. Соли являются ионными соединениями, поэтому правильнее формулу изображать так:

2. Кроме бариевой соли гептандиовой кислоты, условию задачи удовлетворяют и другие вещества, например, бариевые соли метилгександиовых кислот, при пиролизе которых образуются метилциклопентаноны.

Массовая доля водорода в этом веществе составляет

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть соли алкиламмония, например, бромид пропиламмония, бромид метилэтиламмония и др.

Это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего первичного амина с бромметаном, значит исходный первичный амин - это этиламин, а искомое вещество - бромид метилэтиламмония.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего первичного амина (этиламина) с бромметаном:

 

Общая формула вещества:

Пусть тогда

Получаем, что

Простейшая формула этого вещества

Формула является и молекулярной. Это могут быть смешанная соль карбоновых кислот (например, смешанная соль пропановой и пропеновой кислот), или соль дикарбоновой кислоты (например, гесандиовой кислоты).

По условию дана соль одной кислоты, поэтому вариант смешанной соли не подходит.

При нагревании бариевой соли гександиовой (адипиновой) кислоты образуется циклопентанон, что соответствует условию.

Структурная формула исходной соли

Запишем уравнение реакции получения карбонильного соединения (циклопентанона) при нагревании этой соли :

 

Примечания:

1. Соли являются ионными соединениями, поэтому правильнее формулу изображать так:

Общая формула вещества

Запишем схему реакции горения:

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и кислорода:

Откуда,

Получаем, что

Простейшая формула исходного вещества

Формула может являться и молекулярной. Это могут быть, например, непредельная карбоновая кислота или сложный эфир.

Искомое вещество обесцвечивает бромную воду, значит, молекула содержит кратную углерод-углеродную связь.

Искомое вещество вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов имеет формулу Из этого можно сделать вывод, что искомое вещество − сложный эфир непредельной кислоты, содержащей три атома углерода.

Значит, искомое вещество − это этиловый эфир пропеновой кислоты.

Его структурная формула

Запишем уравнение реакции этого вещества с раствором гидроксида бария при нагревании :