Cоставим урав­не­ние реакции в общем виде и вы­чис­лим количество ве­ще­ства газа:

Рас­счи­таем молярную массу кислоты:

Уста­нов­им молекулярную фор­му­лу кислоты:

Молекулярная фор­му­ла — .

Напишем уравнение реакции спирта с хлороводородом в общем виде:

.

Определим количество вещества хлороводорода, и сделаем вывод о количестве вещества спирта:

.

Так как спирт и хлороводород реагируют в молярном соотношении , то .

Определим молекулярную массу спирта и его молекулярную формулу:

Молекулярная формула спирта — .

Напишем урав­не­ние реакции в общем виде и вы­чис­лим количество ве­ще­ства амина:

Рассчитаем мо­ляр­ную массу хло­ро­во­до­род­ной соли амина:

Установим мо­ле­ку­ляр­ную формулу амина:

Молекулярная фор­му­ла амина — .

Напишем урав­не­ние (или схему) ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­лим количество ве­ще­ства этиленового

углеводорода:

или

Рассчитаем мо­ляр­ную массу двух­атом­но­го спирта:

Установим мо­ле­ку­ляр­ную формулу углеводорода:

Молекулярная фор­му­ла углеводорода — .

Напишем уравнение реакции в общем виде и вычислим количество вещества бромоводорода:

Рассчитаем молярную массу ацетиленового углеводорода:

Установим молекулярную формулу углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода —

Напишем уравнение реакции в общем виде, и вычислим количество вещества этиленового углеводорода:

Рассчитаем молярную массу дибромида:

Установим молекулярную формулу углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода — .

Запишем уравнение реакции в общем виде и найдем количество вещества дихлорпроизводного:

Рассчитаем молярную массу дихлорпроизводного:

Определим число атомов углерода в молекуле дихлорпроизводного и установим его формулу:

Формула алкана —

Запишем уравнение реакции в общем виде и найдем количество вещества алкена:

Рассчитаем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода в молекуле алкена и установим его молекулярную формулу:

Молекулярная формула алкена — .

Составим схему реакции и определим количество вещества алкена:

Найдем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода и составим молекулярную формулу:

Формула вещества — .

Составим схему реакции и определим количество вещества алкена:

Найдем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода и составим молекулярную формулу:

Формула вещества — .

Напишем схему окисления в общем виде и вычислим количество вещества бензойной кислоты:

Рассчитаем молярную массу ароматического углеводорода:

Установим молекулярную формулу углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода — .

Напишем схему окисления в общем виде и вычислим количество вещества терефталевой кислоты:

Рассчитаем молярную массу ароматического углеводорода:

Установим молекулярную формулу углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода — .

Запишем урав­не­ние реакции в общем виде и най­дем количество ве­ще­ства азота:

Рассчитаем мо­ляр­ную массу амина:

Определим число ато­мов углерода в мо­ле­ку­ле амина и уста­но­вим его формулу:

(другие решения невозможны: при получим , а при получим превышающий максимальное число атомов водорода в углеводородном радикале ).

Молекулярная фор­му­ла амина — .

За­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и най­де­м ко­ли­че­ство ве­ще­ства азота:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу спирта, об­ра­зо­вав­ше­го­ся из амина:

Опре­де­лим число ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле спир­та и уста­нов­им фор­му­лу амина:

Молекулярная фор­му­ла амина — или .

На­пи­шем урав­не­ние (или схему) окис­ле­ния в общем виде и вычислим ко­ли­че­ство ве­ще­ства алкена:

или

Рас­счи­таем мо­ляр­ную массу двух­атом­но­го спирта:

Уста­нов­им мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу алкена:

Молекулярная фор­му­ла ал­ке­на — .

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства газа:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу соли:

Уста­нов­им фор­му­лу соли:

Молекулярная фор­му­ла соли — .

Напишем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

I способ.

Найдем массу во­до­ро­да и рас­счи­таем ко­ли­че­ство ве­ще­ства спирта:

II способ.

Составим уравнение, свя­зы­ва­ю­щее ко­ли­че­ство ве­ще­ства ке­то­на и спирта:

Установим мо­ляр­ную массу и опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спирта:

Формула спир­та — .

Напишем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

I способ.

Найдем массу во­до­ро­да и рас­счи­таем ко­ли­че­ство ве­ще­ства кетона:

II способ.

Составим уравнение, свя­зы­ва­ю­щее ко­ли­че­ство ве­ще­ства ке­то­на и спирта:

Установим мо­ляр­ную массу и опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кетона:

Формула ке­то­на — .

Напишем урав­не­ние реакции:

Определим ко­ли­че­ство ве­ще­ства гидрида:

Установим мо­ляр­ную массу и фор­му­лу гидрида:

Формула гид­ри­да — .

Напишем урав­не­ние реакции:

Найдём массу воды и рас­счи­та­ем ко­ли­че­ство ве­ще­ства оксида:

Установим мо­ляр­ную массу и фор­му­лу оксида:

Формула ок­си­да —

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла го­мо­ло­га бензола — .

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла — .

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла гомолога бензола — .

Напишем урав­не­ние ре­ак­ции кис­ло­ты с ок­си­дом маг­ния в общем виде:

И урав­не­ние ре­ак­ции раз­ло­же­ния кар­бо­на­та магния:

Рассчитаем ко­ли­че­ства ве­ще­ства кар­бо­на­та магния, ок­си­да маг­ния и кислоты:

Установим мо­ляр­ную массу и опре­де­лим фор­му­лу кислоты:

Формула кис­ло­ты —

Напишем урав­не­ние реакции кис­ло­ты с маг­ни­ем в общем виде:

Напишем урав­не­ние реакции вос­ста­нов­ле­ния оксида меди (II):

Рассчитаем ко­ли­че­ства вещества ок­си­да меди (II), во­до­ро­да и кислоты:

Установим мо­ляр­ную массу и опре­де­лим фор­му­лу кислоты:

Формула кис­ло­ты:

1) На­пи­са­но урав­не­ние сго­ра­ния в общем виде:

(коэффициент при не обязателен)

2) Рас­счи­та­ны ко­ли­че­ства ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды, най­де­на фор­му­ла мо­ле­ку­ляр­ная углеводорода:

.

Формула уг­ле­во­до­ро­да —

3) При окис­ле­нии уг­ле­во­до­ро­да об­ра­зу­ет­ся аро­ма­ти­че­ская кислота, в ко­то­рой две карбок­силь­ные груп­пы на­хо­дят­ся в орто-положении друг к другу. Следовательно, в ис­ход­ном уг­ле­во­до­ро­де было две бо­ко­вые цепи в ортоположении. В каж­дой цепи — по од­но­му атому углерода. Ис­ход­ный уг­ле­во­до­род — о-ксилол (1,2-диметилбензол):

4) Опре­де­ле­на масса углеводорода:

1) На­пи­са­но урав­не­ние сго­ра­ния в общем виде:

(коэффициент при не обязателен)

2) Рас­счи­та­ны ко­ли­че­ства ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды, най­де­на фор­му­ла мо­ле­ку­ляр­ная углеводорода:

Формула уг­ле­во­до­ро­да –

3) Уг­ле­во­до­род не вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да серебра, сле­до­ва­тель­но трой­ная связь на­хо­дит­ся в се­ре­ди­не цепи. При разветвлённой цепи воз­мо­жен толь­ко один уг­ле­во­до­род с такой струк­ту­рой – 4-метилпентин-2:

4) Опре­де­ле­на масса углеводорода:

1) Опре­де­ле­ны количества эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе:

2) Опре­де­ле­на молекулярная фор­му­ла вещества:

Брутто-формула: она сов­па­да­ет с молекулярной, так как ко­ли­че­ство атомов во­до­ро­да соответствует на­сы­щен­но­му соединению.

(Принимается также любой дру­гой правильный спо­соб определения брутто- и мо­ле­ку­ляр­ной формулы по про­дук­там сгорания.)

3) Изоб­ра­же­на структурная формула.

Вещество от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду и ре­а­ги­ру­ет с натрием,

следовательно это – од­но­атом­ный спирт. Он окис­ля­ет­ся в кетон, сле­до­ва­тель­но это – вто­рич­ный спирт, пропанол-2:

4) На­пи­са­но уравнение ре­ак­ции пропанола-2 с пер­ман­га­на­том калия и сер­ной кислотой:

1) Опре­де­ле­ны количества эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе:

2) Опре­де­ле­на молекулярная фор­му­ла вещества:

Брутто-формула: она сов­па­да­ет с молекулярной, так как ко­ли­че­ство атомов во­до­ро­да соответствует на­сы­щен­но­му соединению.

(Принимается также любой дру­гой правильный спо­соб определения брутто- и мо­ле­ку­ляр­ной формулы по про­дук­там сгорания.)

3) Изоб­ра­же­на структурная формула.

Вещество от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду и ре­а­ги­ру­ет с натрием, сле­до­ва­тель­но это – од­но­атом­ный спирт. Он окис­ля­ет­ся в кислоту, сле­до­ва­тель­но это – пер­вич­ный спирт, пропанол-1:

4) На­пи­са­но уравнение ре­ак­ции пропанола-1 с пер­ман­га­на­том калия и сер­ной кислотой:

1) Вы­чис­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Углеводород не­цик­ли­че­ско­го строения, спо­соб­ный присоединять во­до­род в одну стадию, — алкен ().

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

.

Молекулярная фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да — .

3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу вещества. Мо­ле­ку­ляр­ной формуле со­от­вет­ству­ют бутен-1, бутен-2 и 2-метилпропен. По усло­вию в ре­зуль­та­те при­со­еди­не­ния бро­мо­во­до­ро­да к этому уг­ле­во­до­ро­ду об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно бромпроизводное, зна­чит двойная связь долж­на располагаться между оди­на­ко­вы­ми фрагментами молекулы. Этому удо­вле­тво­ря­ет бутен-2.

Его струк­тур­ная формула:

4) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции ис­ход­но­го ве­ще­ства с бромоводородом:

1) Найдем количество вещества продуктов сгорания:

кислород отсутствует; вещество — углеводород

2) Установим молекулярную формулу вещества:

простейшая формула

Значит, молекулярная формула вещества — .

3) Приведем структурную формулу вещества:

— циклопропан или пропен. Циклопропан образует только одно хлоропроизводное в реакции с хлороводородом:

4) Составим уравнение реакции вещества с хлороводородом:

1) На­пи­са­но урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­ле­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства водорода.

Указанные в усло­вии хи­ми­че­ские свой­ства ха­рак­тер­ны для спиртов.

Предположим, спирт – одноатомный, обо­зна­чим его .

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спирта:

Молекулярная фор­му­ла спир­та — , или

3) Изоб­ра­зим струк­тур­ную формулу.

Спирт окис­ля­ет­ся пер­ман­га­на­том калия до кетона, сле­до­ва­тель­но он — вторичный, бутанол-2:

 

4) На­пи­шем урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ции бутанола-2:

 

1) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

m_теор

Молекулярная фор­му­ла —

3) Изоб­разим струк­тур­ную формулу.

Так как об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно мононитропроизводное, все атомы во­до­ро­да в бен­золь­ном коль­це эквивалентны. Среди всех изо­ме­ров таким свой­ством об­ла­да­ет толь­ко 1,4-диметилбензол (пара-ксилол):

4) На­пишем урав­не­ние ре­ак­ции с хло­ром на свету:

Вариант ответа:

1) Найдены количества углекислого газа и воды:

2) Определена молекулярная формула углеводорода.

Из условия следует, что углеводород – ароматический и содержит одно бензольное кольцо, следовательно простейшая формула совпадает с молекулярной формулой.

3) Изображена структурная формула.

До терефталевой кислоты окисляется ароматический углеводород, имеющий две боковые цепи в пара-положении относительно друг друга. Подсчет атомов водорода приводит к выводу о том, что в одной из цепей – тройная связь.

4) Написано уравнение реакции с перманганатом калия:

1) Написано уравнение реакции гидратации в общем виде:

2) Определена молекулярная формула углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода —

(Возможен и другой способ вывода молекулярной формулы по массам реагента и продукта)

3) Изображена структурная формула.

При окислении образуются кетон и кислота, следовательно углеродный скелет разветвлённый, а двойная связь находится в середине цепи:

4) Написано уравнение реакции с водой:

Вариант ответа:

1) Определено соотношение углерода и водорода в спирте:

2) Определена молекулярная формула спирта.

Молярная масса спирта:

, так как в молекуле спирта должно быть четное число атомов водорода.

В молекуле спирта один атом кислорода. Простейшая формула, удовлетворяющая этим условиям, — . Она соответствует молярной массе, поэтому является и молекулярной формулой.

3) Изображена структурная формула.

Спирт – первичный, так как окисляется до альдегида. Шесть из

восьми атомов углерода образуют бензольное кольцо, а два других входят в метиленовые группы в составе одной боковой цепи. Исходный спирт – 2-фенилэтанол:

4) Написано уравнение реакции с оксидом меди(II):

1) Написано уравнение реакции гидратации в общем виде:

2) Определена молекулярная формула углеводорода.

Молекулярная формула углеводорода —

(Возможен и другой способ вывода молекулярной формулы по массам реагента и продукта)

3) Изображена структурная формула.

Среди алкинов состава разветвлённый скелет есть только у 3-метилбутина-1:

4) Написано уравнение реакции с водой:

Вариант ответа:

1) Схема окисления:

2) Составлено математическое выражение и определена молекулярная формула спирта.

Возьмем 1 моль , тогда

По условию:

Молекулярная формула спирта —

3) Изображена структурная формула. Спирт – первичный (так как окисляется до кислоты). Первичных спиртов состава – четыре, из них четвертичный атом углерода есть только в 2,2-диметилпропаноле-1:

4) Написано уравнение реакции с перманганатом калия:

Вариант ответа:

1) Из условия задачи следует, что при окислении спирта образуется альдегид:

2) Составлено математическое выражение и определена молекулярная формула спирта.

Возьмем 1 моль , тогда

По условию:

Молекулярная формула спирта —

3) Изображена структурная формула. Спирт – первичный (так как окисляется до альдегида). Две метильные группы свидетельствуют о разветвлённом скелете, это – 2-метилпропанол-1:

4) Написано уравнение реакции с перманганатом калия:

принимается также уравнение окисления до кислоты:

1) Написано уравнение реакции в общем виде:

2) Определена молекулярная формула углеводорода.

Молекулярная формула углеводорода —

3) Изображена структурная формула.

При окислении образуется двухосновная кислота, следовательно в молекуле углеводорода есть две боковые цепи — два радикала Единственное монобромпроизводное может образоваться только в случае 1,4-диметилбензола:

4) Написано уравнение реакции окисления:

1) Написано уравнение реакции в общем виде:

2) Определена молекулярная формула углеводорода.

Молекулярная формула углеводорода —

3) Изображена структурная формула. При окислении образуется трёхосновная кислота, следовательно в молекуле углеводорода есть три боковые цепи — три радикала Единственное мононитропроизводное может образоваться только в случае 1,3,5-триметилбензола:

4) Написано уравнение реакции окисления: