РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 32 № 7013 Добавить в вариант

Источник: Задания 32 (С3). Сергей Широкопояс: Химия — подготовка к ЕГЭ 2016

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Генетическая связь между классами органических соединений

Взаимосвязь органических соединений. Экзаменационные задания

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$; 4==Cl \put левая круглая скобка 550,100 правая круглая скобка \reactrarrow0pt1 cm \put левая круглая скобка 700, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$; 4==CH$_3$ \put левая круглая скобка 1300,100 правая круглая скобка \reactrarrow0pt1,7 cm\scriptsize Cl$_2$, FeCl$_3$ X$_1$ \reactrarrow0pt2,5 cm\scriptsize изб. KMnO$_4$\scriptsize H$_2$SO$_4$, $t$ градусов X$_2$ \reactrarrow0pt2.4 cm\scriptsize изб. NaHCO$_3$ X$_3$ \reactrarrow0pt1,1 cm\scriptsize CH$_3$I X$_4$ \endpicture$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение. 1.  Получить п-⁠ксилол из п-⁠хлортолуола можно по Реакции Вюрца:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$; 4==Cl \put левая круглая скобка 550,100 правая круглая скобка плюс CH_3$Cl плюс 2Na$$ $\reactrarrow0pt0.7 cm\scriptsize \scriptsize $ \put левая круглая скобка 1400, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$; 4==CH$_3$ \put левая круглая скобка 2000,100 правая круглая скобка плюс 2NaCl \endpicture$

2.  Хлорирование пара-⁠ксилола:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$; 4==CH$_3$ \put левая круглая скобка 550,100 правая круглая скобка плюс Cl$_2$ $\reactrarrow0pt1 cm\scriptsize FeCl$_3$\scriptsize $ \put левая круглая скобка 1000, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$;2==Cl;4==CH$_3$ \put левая круглая скобка 1800,100 правая круглая скобка плюс HCl \endpicture$

3.  Окисление пара-⁠ксилола избытком перманганата калия в кислой среде:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка 70,100 правая круглая скобка 5\put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==CH$_3$;2==Cl;4==CH$_3$ \put левая круглая скобка 750,100 правая круглая скобка плюс 12KMnO_4$ плюс 18H_2$SO_4$ $\reactrarrow0pt1 cm\scriptsize \scriptsize $ \put левая круглая скобка 2350,100 правая круглая скобка 5\put левая круглая скобка 2250, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==COOH;2==Cl;4==COOH \put левая круглая скобка 3100,100 правая круглая скобка плюс 6K_2$SO_4$ плюс 12MnSO$_4$ плюс 28H_2$O \endpicture$

4.  Получение соли дикарбоновой кислоты:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==COOH;2==Cl;4==COOH \put левая круглая скобка 750,100 правая круглая скобка плюс 2NaHCO$_3$ $\reactrarrow0pt1 cm\scriptsize \scriptsize $ \put левая круглая скобка 1500, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==COONa;2==Cl;4==COONa \put левая круглая скобка 2200,100 правая круглая скобка плюс 2H$_2$O плюс 2CO$_2$\uparrow$ \endpicture$

5.  Получение сложного эфира:

$\beginpicture левая круглая скобка 5000,500 правая круглая скобка \put левая круглая скобка минус 50, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==COONa;2==Cl;4==COONa \put левая круглая скобка 750,100 правая круглая скобка плюс 2CH$_3$I $\reactrarrow0pt1 cm\scriptsize \scriptsize $ \put левая круглая скобка 1400, минус 300 правая круглая скобка \bzdrv левая квадратная скобка c правая квадратная скобка 1==COOCH$_3$;2==Cl;4==COOCH$_3$ \put левая круглая скобка 2200,100 правая круглая скобка плюс 2NaI \endpicture$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный, полный, включает все названные элементы.	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций.	4
Правильно записаны три уравнения реакций.	3
Правильно записаны два уравнения реакций.	2
Правильно записано одно уравнение реакции.	1
Все уравнения записаны неверно.	0
Максимальный балл	5

Источник: Задания 32 (С3). Сергей Широкопояс: Химия — подготовка к ЕГЭ 2016

Раздел кодификатора ФИПИ: 3.20 Генетическая связь между классами органических соединений

Ключ