Тип 33 № 9895 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ
i
При бромировании 47,7 г ароматического углеводорода ряда бензола в присутствии железа образовалось единственное монобромпроизводное, масса которого составила 83,25 г. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при окислении углеводорода перманганатом калия образуется двухосновная кислота. Напишите уравнение последней реакции, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ.
Решение. 1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

2. Определим молекулярную формулу углеводорода.



Молекулярная формула углеводорода — 
3. Изобразим структурную формулу.
При окислении образуется двухосновная кислота. Следовательно, в молекуле углеводорода есть две боковые цепи — два радикала
Единственное монобромпроизводное может образоваться только в случае 1,4-диметилбензола:
4. Напишем уравнение реакции окисления:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания