Тип 33 № 9688 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ
i
При сжигании паров углеводорода было получено 20,16 л (н. у.) углекислого газа и 7,2 г воды. При окислении углеводорода горячим подкисленным раствором перманганата калия образуется терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая) кислота. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру. Напишите уравнение описанной реакции с перманганатом калия.
Решение. Вариант ответа.
1. Найдем количества углекислого газа и воды:

2. Определим молекулярную формула углеводорода.
Из условия следует, что углеводород — ароматический и содержит одно бензольное кольцо. Следовательно, простейшая формула
совпадает с молекулярной формулой.
3. Изобразим структурную формулу.
До терефталевой кислоты окисляется ароматический углеводород, имеющий две боковые цепи в пара-положении относительно друг друга. Подсчет атомов водорода приводит к выводу о том, что в одной из цепей — тройная связь:

4. Написано уравнение реакции с перманганатом калия:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания