Ре­ше­ние. Из пред­ло­жен­но­го пе­реч­ня со­еди­не­ний все атомы уг­ле­ро­да лежат в одной плос­ко­сти в мо­ле­ку­лах фе­но­ла и изо­про­па­но­ла.

Ответ: 13.

При­ме­ча­ние С. И. Ши­ро­ко­по­я­са.

Ранее в этом за­да­нии тре­бо­ва­лось опре­де­лить, яв­ля­ют­ся ли плос­ки­ми мо­ле­ку­лы фе­но­ла, этил­бен­зо­ла, изо­про­па­но­ла, ди­фе­нил­ке­то­на и бу­та­но­вой кис­ло­ты. Во­прос о по­след­них двух мо­ле­ку­лах не так прост.

Ди­фе­нил­ке­тон имеет струк­ту­ру Ph — C(=O) — Ph. Каж­дое фе­ниль­ное коль­цо  — плос­кое, но два коль­ца рас­по­ла­га­ют­ся под углом друг к другу, по­то­му что:

—  между коль­ца­ми воз­ни­ка­ет сте­ри­че­ское от­тал­ки­ва­ние (осо­бен­но орто-во­до­ро­дов);

—  мо­ле­ку­ла сни­жа­ет энер­гию, по­во­ра­чи­вая коль­ца так, чтобы умень­шить вза­и­мо­дей­ствие.

Обыч­но коль­ца ори­ен­ти­ро­ва­ны под уг­ла­ми 50°−90° друг к другу.

Мо­ле­ку­ла бу­та­но­вой кис­ло­ты может при­ни­мать кон­фор­ма­цию, когда атомы уг­ле­ро­да вста­ют в одну плос­кость зиг­за­гом.