РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 48844 Добавить в вариант

Источник: Тренировочный вариант С. И. Широкопояса

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ

При полном сгорании в кислороде неизвестного органического соединения массой 6,95 г в качестве единственных продуктов сгорания образовалось 7,84 л углекислого газа, 700 мг азота и 4,05 г воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно может быть получено в одну стадию из вещества с молекулярной формулой $\ChemFormC_7H_6O.$ На основании данных условия задания:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение взаимодействия этого вещества с нитрующей смесью (используйте структурные (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Обозначим молекулярную формулу искомого соединения как $\ChemFormC_xH_yO_zN_k.$ Определим молекулярную формулу вещества:

$\it\nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 7,84/22,4 = 0,35моль;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = 4,05/18 = 0,225моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = 0,35 моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = 2 умножить на 0,225 = 0,45моль;$ $\it \nu \rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка =$
$= 2 умножить на 0,225 = 0,45моль;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка N_2 правая круглая скобка = 0,7/28 = 0,025моль;$

$\it \nu \rm левая круглая скобка N правая круглая скобка = 2\it \nu\rm левая круглая скобка N_2 правая круглая скобка = 2 умножить на 0,025 = 0,05моль.$

Определим, есть ли кислород в веществе:

$\it m \rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка = 0,35 умножить на 12 плюс 0,45 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 = 5,35г;$ $\it m \rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка =$
$= 0,35 умножить на 12 плюс 0,45 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 = 5,35г;$ $\it m \rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка =$
$= 0,35 умножить на 12 плюс 0,45 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 =$
$= 5,35г;$

$\it m \rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 6,95 минус 5,35 = 1,60г;$

$\it\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = 1,60/16 = 0,10моль.$

Тогда получаем соотношение: $\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка =$
$= 0,35:0,45:0,10:0,05=7:9:2:1.$ Простейшая формула вещества: $\ChemFormC_7H_9O_2N.$

2.  Предположим, что эта же формула является также истинной молекулярной. Тогда, на основании соотношения в молекуле углерод/водород можно предположить, что молекула вещества имеет в своей структуре бензольное кольцо. Два атома кислорода можно отнести к карбоксильной группе. Таким образом, формулу вещества можно представить как $\ChemFormC_6H_5COOX.$ Несложно посчитать, что на состав фрагмента X приходится один атом азота и 4 атома водорода. Следовательно, вещество представляет собой бензоат аммония, который может быть получен из бензальдегида $\ChemFormC_7H_6O$ окислением аммиачным раствором оксида серебра. Структурная формула которого бензоата аммония:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 200,0 правая круглая скобка \bzdrh4==\rtrigonal0==C;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==ONH_4$;3D==O$

3.  Напишем уравнение реакции этого вещества с нитрующей смесью:

$\ChemForm\put левая круглая скобка 200, минус 400 правая круглая скобка \bzdrh4==\rtrigonal0==C;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==ONH_4$;3D==O плюс 2HNO_3 \reactrarrow0pt2 cm\scriptsize H_2SO_4 \put левая круглая скобка минус 150, минус 400 правая круглая скобка \bzdrh6==O_2$N;4==\rtrigonal0==C;1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==OH;3D==O плюс NH_4NO_3 плюс H_2O.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Источник: Тренировочный вариант С. И. Широкопояса

Ключ