РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 42523 Добавить в вариант

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ

При сжигании органического соединения $\it X$ массой 10,85 г получили 6,72 л углекислого газа (н. у.), 3,6 г воды и 2,24 л хлороводорода (н. у.). Вещество $\it X$ оптически активно и реагирует с гидрокарбонатом натрия.

На основании данных условия задачи:

1)  установите молекулярную формулу вещества $\it X;$

2)  составьте возможную структурную формулу вещества $\it X,$ которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции взаимодействия вещества $\it X$ с избытком спиртового раствора гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. Найдем количество вещества углерода в веществе $\it X\rm,$ определив количество вещества углекислого газа:

$\it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби = дробь: числитель: 6,72, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,3моль.$ $\it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби =$
$= дробь: числитель: 6,72, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,3моль.$

Найдем количество вещества воды:

$\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 3,6, знаменатель: 18 конец дроби = 0,2моль.$

Найдем количество вещества хлора:

$\it\nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 2,24, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,1моль.$ $\it\nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка конец дроби =$
$= дробь: числитель: 2,24, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,1моль.$ $\it\nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка =$
$= дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m\rm левая круглая скобка HCl правая круглая скобка конец дроби =$
$= дробь: числитель: 2,24, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,1моль.$

Так как в молекуле воды содержится 2 атома водорода, а в молекуле хлороводорода  — один, то количество вещества атомов водорода в органическом соединении будет равно:

$\it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на 0,2 плюс 0,1 = 0,5моль.$

Таким образом:

$\it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс Cl правая круглая скобка =$
$= \it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= 0,3 умножить на 12 плюс 0,5 умножить на 1 плюс 0,1 умножить на 35,5= 7,65 г.$ $\it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс Cl правая круглая скобка =$
$= \it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= 0,3 умножить на 12 плюс 0,5 умножить на 1 плюс 0,1 умножить на 35,5=$
$= 7,65 г.$

Органическое вещество $\it X\rm$ имеет массу 10,85  г (по условию). Следовательно, в соединении содержится кислород:

$\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка , знаменатель: \it M\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 10,85 минус 7,65, знаменатель: 16 конец дроби = 0,2моль.$ $\nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка , знаменатель: \it M\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка конец дроби =$
$= дробь: числитель: 10,85 минус 7,65, знаменатель: 16 конец дроби = 0,2моль.$

Получили соотношение: $\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка =$
$=0,3:0,5:0,2:0,1=3:5:2:1.$

Простейшая формула органического вещества: $\ChemFormC_3H_5ClO_2.$

Молекулярная формула органического вещества $\it X\rm$ совпадает с простейшей: $\ChemFormC_3H_5ClO_2.$

Взаимодействие с гидрокарбонатом говорит о том, что $\it X$   — кислота, а оптическая активность возможна при $\it альфа \rm минус$ положении атома хлора. $\it X$   — 2-хлорпропионовая кислота:

$\ChemFormCH_3CH левая круглая скобка Cl правая круглая скобка COOH.$

Реакция взаимодействия $\it X\rm$ с избытком спиртового раствора гидроксида натрия:

$\ChemFormCH_3CH левая круглая скобка Cl правая круглая скобка COOH плюс 2NaOH \reactrarrow0pt1 cm\scriptsize C_2H_5OH CH_2=CHCOONa плюс NaCl плюс 2H_2O.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ