РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 33025 Добавить в вариант

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания тренировочных и диагностических работ

Органическое вещество X представляет собой бесцветные кристаллы. При сжигании 6,15 г этого вещества было получено 6,72 л углекислого газа, 0,56 л азота (объемы газов измерены при н. у.) и 2,25 г воды. Вещество получают окислением соединения, содержащего шестичленный гетероцикл, подкисленным раствором перманганата калия, при этом газ не выделяется.

На основании данных условия задачи:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения и обозначения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $\it X;$

2)  составьте возможную структурную формулу вещества $\it X,$ которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение получения $\it X$ реакцией окисления (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. Найдем количество вещества углерода в веществе $\it X ,$ определив количество вещества углекислого газа:

$\it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби = дробь: числитель: 6,72, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,3моль.$

Найдем количество вещества азота:

$\it \nu\rm левая круглая скобка N_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V\rm левая круглая скобка N_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_m конец дроби = дробь: числитель: 0,56, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,025моль.$

Так как в молекуле простого вещества азота содержится 2 атома азота, то количество вещества атомов азота в соединении $\it X$ в два раза больше, чем в молекуле азота, то есть:

$\it \nu\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка = 0,05моль.$

Найдем количество вещества воды:

$\it \nu\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M\rm левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 2,25, знаменатель: 18 конец дроби = 0,125моль.$

Так как в молекуле воды содержится 2 атома водорода, то количество вещества атомов водорода в соединении $\it A$ в два раза больше, чем в молекуле воды, то есть:

$\it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 0,25моль.$

Таким образом:

$\it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка = 0,3 умножить на 12 плюс 0,25 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 = 4,55г.$ $\it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка = \it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка =$
$= 0,3 умножить на 12 плюс 0,25 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 = 4,55г.$ $\it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка =$
$= \it \nu\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка плюс \it \nu\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка умножить на \it M\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка =$
$= 0,3 умножить на 12 плюс 0,25 умножить на 1 плюс 0,05 умножить на 14 = 4,55г.$

Вещество $\it A$ имеет массу 6,15  г (по условию), из которых водород, углерод и азот имеют массу 4,55  г. Следовательно, оставшуюся массу занимает кислород, найдем его количество вещества:

$\it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = \it m левая круглая скобка вещ минус во А правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка C плюс H плюс N правая круглая скобка = 6,15 минус 4,55 = 1,6г;$

$\it \nu\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка O правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 1,6, знаменатель: 16 конец дроби = 0,1моль.$

Получили соотношение: $\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка =0,3:0,25:0,1:0,05=6:5:2:1.$

Молекулярная формула вещества $\it X$ совпадает с простейшей: $\ChemFormC_6H_5NO_2.$

Структурная формула вещества $\it X$ следующая (подходят также орто- и пара-изомеры):

$\pyridinevi3==\dimethylenei2==OH1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1D==O$

Реакция получения вещества $\it X$ :

$5\put левая круглая скобка минус 200, минус 400 правая круглая скобка \pyridinevi3==CH_3$ плюс 6KMnO$_4$ плюс 9H$_2$SO$_4$ \reactrarrow0pt1 cm5\put левая круглая скобка минус 200, минус 400 правая круглая скобка \pyridinevi3==\dimethylenei2==OH1== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;1D==O плюс 3K$_2$SO$_4$ плюс 6MnSO$_4$ плюс 14H$_2$O.$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ