Тип 33 № 31510 
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания
Нахождение молекулярной формулы вещества. Задания для подготовки. Часть 2
i
Органическое вещество представляет собой нелетучую, высококипящую жидкость со слабым характерным запахом, с водой смешивается в любых соотношениях. Его используют в качестве антифриза при противогололедной обработке самолетов. При сжигании 11,4 г этого вещества было получено 10,08 л углекислого газа (н. у.) и 10,8 г воды. Установите молекулярную формулу вещества и определите его строение, если известно, что оно реагирует с натрием, а при дегидратации под действием серной кислоты превращается в соединение, содержащее шестичленный цикл. Напишите уравнение дегидратации (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).
Решение. 1. Найдем молекулярную формулу вещества:


Атомы водорода содержатся только в воде. Найдем их количество вещества:

Теперь проверим, имеются ли в соединении другие элементы:



Отсюда следует, что в соединении содержится также кислород.


Далее определим соотношение элементов:

Следовательно, простейшая формула —
Она совпадает с молекулярной, так как соотношение
соответствует насыщенному соединению. Молекулярная формула вещества — 
2.
— предельное соединение. Судя по описанию, это двухатомный спирт. Образование шестичленного цикла при дегидратации свидетельствует о том, что это гликоль: пропиленгликоль, или пропандиол-1,2:

3. Уравнение дегидратации:

Критерии проверки:| Критерии оценивания выполнения задания | Баллы |
|---|
| Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: — правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; — записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; — с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3 |
| Правильно записаны два элемента ответа | 2 |
| Правильно записан один элемент ответа | 1 |
|
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 3 |
Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания