РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Органическое вещество содержит 45,71% углерода, 1,90% водорода и 21,90% натрия. Известно, что функциональные группы в веществе А находятся на максимальном расстоянии друг от друга. При сплавлении вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, не обесцвечивающее бромную воду.

На основании данных условия задачи:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2)  составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции образования вещества Б при сплавлении А с гидроксидом натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Определим молекулярную формулу органического вещества А.

Общая формула вещества  — $\ChemFormC_kH_lO_mNa_n.$

Массовая доля кислорода в этом веществе составляет $\omega левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка =100\% минус левая круглая скобка 45,71\% плюс 1,90\% плюс 21,90\% правая круглая скобка = 30,49\%.$

Пусть $\it m левая круглая скобка \rm C_\it kH_\it lO_\it mNa_\it n правая круглая скобка = 100 г,$ тогда $\it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка = 45,71 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка = 30,49 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка = 21,90 г,$ $\it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка = 1,90 г.$

Получаем, что

$k : l : m : n =\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка = дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка конец дроби =$ $k : l : m : n =\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка O правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка =$
$= дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm O правая круглая скобка конец дроби : дробь: числитель: \it m левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm Na правая круглая скобка конец дроби =$ $= дробь: числитель: 45,71, знаменатель: 12 конец дроби : дробь: числитель: 1,90, знаменатель: 1 конец дроби : дробь: числитель: 30,49, знаменатель: 16 конец дроби : дробь: числитель: 21,90, знаменатель: 23 конец дроби = 3,81 : 1,9 : 1,9 : 0,95 = 4 : 2 : 2: 1.$

Простейшая формула исходного вещества  — $С_4$H_2$O_2$Na.$

Нам известно, что функциональные заместители находятся у соседних атомов углерода  — невозможно составить структурную формулу вещества исходя из простейшей формулы. Простейшую формулу надо умножить на 2. Молекулярная формула вещества  — $С_8$H_4$O_4$Na_2$.$

Так как известно, что при сплавлении А с гидроксидом натрия получается вещество Б, не обесцвечивающее бромную воду, можем установить, что А не содержит гидроксильных групп, значит, это натриевая соль дикарбоновой кислоты. Дополнительно известно, что функциональные заместители находятся на максимальном расстоянии друг от друга, значит, карбоксильная группа находится в пара-⁠положении относительно другой карбоксильной группы.

2.  Составим структурную формулу А:

$\bzdrv3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;2==\dtrigonal3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;0==C;2D==O;1==O в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$Na в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _$;5==\utrigonal2== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ;0==C;3D==O;1==O в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$Na в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _$ \$

3.  Составим уравнение реакции:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Ключ