РЕШУ ЕГЭ — химия

Задания

Тип 33 № 28134 Добавить в вариант

Источник: Задания 35 ЕГЭ–2021 по химии

Раздел кодификатора ФИПИ: 5.8 Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания

Нахождение молекулярной формулы вещества. Экзаменационные задания

Горит вещество А массой 3,03  г. При этом образовалось 3,136  л углекислого газа, 448  мл хлороводорода, 224  мл азота и 3,06  г воды. Известно, что вещество А образовалось в результате взаимодействия хлорэтана и азотсодержащего вещества Б, содержащего четвертичный атом углерода.

На основании данных условия задачи:

1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2)  составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3)  напишите уравнение реакции получения вещества А из азотсодержащего вещества Б и хлорэтана (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение. 1.  Определим молекулярную формулу органического вещества.

Общая формула вещества  — $\ChemFormC_kH_lN_mCl_nO_p.$

Запишем схему реакции горения:

$\rm C_\it kH_\it lN_\it mCl_\it nO_\it p плюс ... O_2 arrow \it k\rm CO_2 плюс дробь: числитель: \it l, знаменатель: 2 конец дроби H_2O плюс дробь: числитель: \it m, знаменатель: 2 конец дроби N_2 плюс \it n\rm HCl;$

$\nu левая круглая скобка \rm C правая круглая скобка = \nu левая круглая скобка CO_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm CO_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm CO_2 правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 3,136, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,14 моль;$

$\it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка = 0,14 умножить на 12 = 1,68 г;$

$\nu левая круглая скобка \rm Cl правая круглая скобка = \nu левая круглая скобка HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 0,448, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,02 моль;$

$\it m\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = 0,02 умножить на 35,5 = 0,71 г;$

$\nu левая круглая скобка \rm N правая круглая скобка = 2 умножить на \nu левая круглая скобка N_2 правая круглая скобка = дробь: числитель: 2 умножить на \it V левая круглая скобка \rm N_2 правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm N_2 правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 2 умножить на 0,224, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,02 моль;$

$\it m\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка = 0,02 умножить на 14 = 0,28 г;$

$\nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на \nu левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка плюс \nu левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: 2 умножить на \it m левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка конец дроби плюс дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка конец дроби = дробь: числитель: 2 умножить на 3,06, знаменатель: 18 конец дроби плюс дробь: числитель: 0,448, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,36 моль;$ $\nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на \nu левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка плюс \nu левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка = дробь: числитель: 2 умножить на \it m левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка конец дроби плюс дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка конец дроби =$
$= дробь: числитель: 2 умножить на 3,06, знаменатель: 18 конец дроби плюс дробь: числитель: 0,448, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,36 моль;$ $\nu\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 2 умножить на \nu левая круглая скобка H_2O правая круглая скобка плюс \nu левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка =$
$= дробь: числитель: 2 умножить на \it m левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка , знаменатель: \it M левая круглая скобка \rm H_2O правая круглая скобка конец дроби плюс дробь: числитель: \it V левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка , знаменатель: \it V_M левая круглая скобка \rm HCl правая круглая скобка конец дроби =$
$= дробь: числитель: 2 умножить на 3,06, знаменатель: 18 конец дроби плюс дробь: числитель: 0,448, знаменатель: 22,4 конец дроби = 0,36 моль;$

$\it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка = 0,36 умножить на 1 = 0,36 г;$

$\it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = \it m\rm левая круглая скобка A правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка = 3,03 минус 1,68 минус 0,36 минус 0,71 минус 0,28 = 0 г;$ $\it m\rm левая круглая скобка O правая круглая скобка = \it m\rm левая круглая скобка A правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка C правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка H правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка Cl правая круглая скобка минус \it m\rm левая круглая скобка N правая круглая скобка =$
$= 3,03 минус 1,68 минус 0,36 минус 0,71 минус 0,28 = 0 г;$

Значит, в А не содержится атомов кислорода.

$k : l : m : n = \nu левая круглая скобка C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка N правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка Cl правая круглая скобка = 0,14 : 0,36 : 0,02 : 0,02 = 7 : 18 : 1 : 1.$ $k : l : m : n = \nu левая круглая скобка C правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка H правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка N правая круглая скобка : \nu левая круглая скобка Cl правая круглая скобка =$
$= 0,14 : 0,36 : 0,02 : 0,02 = 7 : 18 : 1 : 1.$

Простейшая формула исходного вещества  — $С_7$H_18$NCl.$

Так как вещество А содержит атомы азота и хлора и получено в результате взаимодействия хлорэтана и азотсодержащего вещества Б, можно предположить, что речь идет о реакции алкилирования аминов галогенпроизводными. Значит, А имеет в структурной формуле фрагмент $\ChemFormNH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2Cl в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _ минус минус CH_2 минус минус CH_3.$ Отнимая некоторое количество атомов от молекулярной формулы вещества, получим формулу $минус С_5$H_11$.$ При этом дополнительно известно, что Б содержит четвертичный атом углерода, то есть атом углерода, связанный в цепи с четырьмя атомами углерода, соответственно фрагмент $минус С_5$H_11$$   — 2,2-⁠диметилпропил, Б  — 2,2-⁠диметилпропанамин-⁠1.

2.  Составим структурную формулу А:

$\tetrahedral3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 0==C;1==CH_2$ минус минус NH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2$Cl в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$;2==CH_3$;3==CH_3$;4==CH_3$; \$

3.  Составим уравнение реакции:

$CH_3$ минус минус CH_2$ минус минус Cl плюс \tetrahedral3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 0==C;1==CH_2$ минус минус NH_2$;2==CH_3$;3==CH_3$;4==CH_3$; \reactrarrow1 cm\scriptsize\scriptsize \tetrahedral3== левая круглая скобка yl правая круглая скобка ; 0==C;1==CH_2$ минус минус NH в степени левая круглая скобка плюс правая круглая скобка _2$Cl в степени левая круглая скобка минус правая круглая скобка _$ минус минус CH_2$ минус минус CH_3$;2==CH_3$;3==CH_3$;4==CH_3$; \$

Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: —  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; —  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; —  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Источник: Задания 35 ЕГЭ–2021 по химии

Ключ